(2E,4E)-5-Furan-2-yl-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid | 100340-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-Furan-2-yl-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-(furan-2-yl)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 100340-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FZJJFNUDSHEVCI-OFRXYAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Furan-2-yl-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)-phosphonium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 mg的产率得到(2E,4E)-5-(furan-2-yl)-2-methyl-N-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)-N-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成和机理洞察催化非对映选择性构建多个连续的季碳立体中心

  摘要：

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.047