N-(thiophen-2-yl-methyl)triflylamide | 36457-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-2-yl-methyl)triflylamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanesulfonamide
• CAS: 36457-61-1
• 化学式: C₆H₆F₃NO₂S₂
• 分子量: 245.246
• InChiKey: BFTSITXKZUPYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-yl-methyl)triflylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子溶剂概念设计浓缩电解质和模拟溶剂化结构的钾电池盐

  摘要：

  高浓度电解质在增强稳定性，降低溶剂挥发性和出色的电池安全性方面具有优势。因此，重要的是设计能提高溶解度极限的盐。在此，提出了钾盐的阴离子溶剂型设计，其中将溶剂部分接枝到对称阴离子上以形成具有溶剂结构特征的新的不对称阴离子。在类似溶解的规则的指导下，所得的新盐表现出记录的高溶解度。此外，通过解决这些新盐的晶体结构，我们建议围绕K +的溶剂化结构这些晶体中的离子可能会提示贫溶剂浓缩电解质中的溶剂化结构。在这项工作中，我们通过将醚溶剂部分接枝到三氟甲基磺酰胺上形成钾不对称盐，证明了这一概念。在二甲乙烷中的溶解度达到前所未有的摩尔分数0.6。生成的浓电解质将正电化学稳定性提高到> 7 V vs K +/ K并提高了钾氧电池的循环寿命，并降低了过电势。此外，这些盐的单晶X射线衍射显示，配位基序范围从5到8，并且阴离子上所有可能的配位原子都有广泛的多齿和桥连相互作用，从而形成了多种配位基序。我们的阴离

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.0c02983
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(thiophen-2-yl-methyl)triflylamide
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子溶剂概念设计浓缩电解质和模拟溶剂化结构的钾电池盐

  摘要：

  高浓度电解质在增强稳定性，降低溶剂挥发性和出色的电池安全性方面具有优势。因此，重要的是设计能提高溶解度极限的盐。在此，提出了钾盐的阴离子溶剂型设计，其中将溶剂部分接枝到对称阴离子上以形成具有溶剂结构特征的新的不对称阴离子。在类似溶解的规则的指导下，所得的新盐表现出记录的高溶解度。此外，通过解决这些新盐的晶体结构，我们建议围绕K +的溶剂化结构这些晶体中的离子可能会提示贫溶剂浓缩电解质中的溶剂化结构。在这项工作中，我们通过将醚溶剂部分接枝到三氟甲基磺酰胺上形成钾不对称盐，证明了这一概念。在二甲乙烷中的溶解度达到前所未有的摩尔分数0.6。生成的浓电解质将正电化学稳定性提高到> 7 V vs K +/ K并提高了钾氧电池的循环寿命，并降低了过电势。此外，这些盐的单晶X射线衍射显示，配位基序范围从5到8，并且阴离子上所有可能的配位原子都有广泛的多齿和桥连相互作用，从而形成了多种配位基序。我们的阴离

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.0c02983

文献信息

• Direct acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via palladium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Jihye Park、Aejin Kim、Satyasheel Sharma、Minyoung Kim、Eonjeong Park、Yukyoung Jeon、Youngil Lee、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob40140e

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via C–H bond activation is described. These transformations have been applied to a wide range of substrates, and typically proceed with excellent levels of chemoselectivity and with high functional group tolerance.

  描述了钯通过C–H键活化从醇氧化水平催化的N-苄基三氟化物的邻位酰化反应。这些转化已应用于多种底物，并且通常以优异的化学选择性水平和高官能团耐受性进行。
• Direct access to isoindolines through tandem Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation and cyclization of N-benzyltriflamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Youngmi Shin、Jinbong Jang、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc49486a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative alkenylation of N-benzyltriflamides with olefins followed by an intramolecular cyclization via C–H bond activation is described.

  描述了一种通过铑催化的氧化烯烃化反应，将N-苄基三氟甲基酰胺与烯烃反应，然后通过分子内环化反应，通过C-H键活化实现。
• Rh(III)-catalyzed<i>ortho</i>-Alkylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Diazo Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10574

  日期：2015.12

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho‐CH functionalization of N‐benzyltriflamides with α‐diazo compounds is described. This transformation provides the facile construction of C2‐alkylated N‐benzyltriflamides in the absence of external oxidants under mild reaction conditions.

  铑（III）催化的邻-C  H的官能化Ñ用α-重氮化合物-benzyltriflamides进行说明。在温和的反应条件下，在没有外部氧化剂的情况下，这种转化提供了C2-烷基化的N-苄基三氟化物的简便构建。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Regioselective Hydroacyloxylations and Hydroaminations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02477

  日期：2015.10.16

  N-Alkynylated sulfoximines undergo smooth transformations with benzoic acids and sulfonamides under mild conditions affording the corresponding hydroacyloxylation or hydroamination products. The transformations proceed in the absence of catalysts or additional reagents in short reaction times generating the products in excellent yields and very high stereoselectivities.