(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4-methyl-pentyl ester | 147298-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4-methyl-pentyl ester
• CAS: 147298-40-6
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃NO₆
• 分子量: 523.549
• InChiKey: CLSINJUHMCBCAS-PPJWLVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4-methyl-pentyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(-)-DIPT 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-((R)-2-hydroxymethyl-oxiranyl)-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢表霉素的全合成及环氧化物的立体化学测定

  摘要：

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77488-0
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-1-en-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢表霉素的全合成及环氧化物的立体化学测定

  摘要：

  通过环氧化物中间体8a实现了6，7-二氢表霉素2的总合成。在环氧化物环的未解决的绝对构型2和eponemycin 1被确定为2 - [R通过的不对称环氧化夏普勒斯的应用9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77488-0