(Z)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-5-(4-(methylthio)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 1435516-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-5-(4-(methylthio)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylene]thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-3-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1435516-23-6
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₃S₂
• 分子量: 427.52
• InChiKey: VIYSGPOROWJDKE-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-5-(4-(methylthio)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione 、 靛红 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3''-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-2'-(3,4-dihydroxyphenyl)-5',6',7',7a'-tetrahydro-2'H-dispiro[indoline-3,3'-pyrrolizine-1',5''-thiazolidine]-2,2'',4''-trione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成新型双螺氧基吲哚-吡咯烷嗪-噻唑烷-2,4-二酮杂种

  摘要：

  从靛红和脯氨酸就地生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应与一系列（Z）-5-亚芳基-3-（2-环丙基-1-（2-氟苯基）-2-氧代乙基）-噻唑烷与通常观察到的区域化学相反，-2,4-二酮导致空螺双羟吲哚-吡咯烷嗪-噻唑烷-2,4-二酮杂化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-5-(4-(methylthio)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮类药物的抗分枝杆菌评价

  摘要：

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.007