Acetic acid 2-acetoxy-6-[2-acetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1-acetoxymethyl-ethyl]-4-acetoxymethyl-phenyl ester | 124662-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxy-6-[2-acetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1-acetoxymethyl-ethyl]-4-acetoxymethyl-phenyl ester
• 英文别名: [3,4-Diacetyloxy-5-[1,3-diacetyloxy-1-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 124662-56-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₃
• 分子量: 588.565
• InChiKey: DXFWLHVDWTVRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)benzene-1,2-diol 生成 Acetic acid 2-acetoxy-6-[2-acetoxy-2-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-1-acetoxymethyl-ethyl]-4-acetoxymethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HITOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1441-1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.
  作者：Hitoshi TANAKA、Masaru HIROO、Kazuhiko ICHINO、Kazuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.37.1441

  日期：——

  The total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan, is described. The key intermediate, the transdihydrobenzofuran (15) was synthesized as follows. Treatment of the chalcone epoxide (9) with boron trifluoride etherate and subsequent reduction with sodium borohydride gave exclusively the erythro-1, 2-diaryl-1, 3-propanediol (10). Hydrogenolysis of 10 with hydrogen over a palladium catalyst followed by cyclization of the debenzylation product (13) with boron trifluoride etherate in acetic acid afforded 15 as a single product.

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。