1-methyl-3-(4-trifluorophenyl)benzimidazolium iodide | 947417-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-trifluorophenyl)benzimidazolium iodide
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzoimidazolium iodide
• CAS: 947417-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₂*I
• 分子量: 404.173
• InChiKey: RNMDWVFWERFIDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride 、 1-methyl-3-(4-trifluorophenyl)benzimidazolium iodide 在 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到fac-iridium(III) tris(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-methylbenzimidazolin-2-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的动态动力学敏化——通过 De Mayo 型环展开获得中等大小的环

  摘要：

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202112695
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-(4-trifluorophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbenes: Versatile Second Cyclometalated Ligands for Neutral Iridium(III) Heteroleptic Complexes

  摘要：

  With 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (dfppy) as the first cyclometalated ligand and different monoanionic N-heterocyclic carbenes (NHCs) as the second cyclometalated ligands, 16 blue or greenish-blue neutral iridium(III) phosphorescent complexes, (dfppy)(2)Ir(NHC), were synthesized efficiently. The obtained Ir(III) complexes display typical phosphorescence of 455-485 nm with quantum yields up to 0.73. By modifying the phenyl moiety in the NHCs with electron-withdrawing substituents (e.g., -F or -CF3) or replacing it with N-heteroaromatic rings (pyridine or pyrimidine), the HOMO-LUMO gaps are broadened, and the emissions shift to the more blue region accordingly. Furthermore, to extend the application scope of NHCs as the second cyclometalated ligands, five other Ir(III) complexes from blue to red were synthesized with different first cyclometalated ligands. Finally, the organic light-emitting diodes using one blue emitter exhibit a maximum current efficiency of 37.83 cd A(-1), an external quantum efficiency of 10.3%, and a maximum luminance of 8709 cd m(-2). Our results demonstrate that NHCs as the second cyclometalated ligands are good candidates for the achievement of efficient phosphorescent Ir-III complexes and corresponding devices.

  DOI：

  10.1021/ic501949h

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Substituted Tris(phenylbenzimidazolinato) Ir ^III Carbene Complexes as a Blue Phosphorescent Material
  作者：Kazuyoshi Tsuchiya、Shiki Yagai、Akihide Kitamura、Takashi Karatsu、Kyoko Endo、Junji Mizukami、Seiji Akiyama、Masayoshi Yabe

  DOI：10.1002/ejic.200900936

  日期：2010.2

  photochemical stability of tris-(phenylbenzimidazolinato)Ir III complexes were investigated. Facial and meridional isomers of a series of complexes having the general structure of Ir(CC) 3 , where (CC) is (4-R-phenyl)benzimidazolinato (R = H, CF 3 , CN, OCH 3 ), were prepared. They are abbreviated to Ir(pmb) 3 (1), Ir(CF 3 pmb) 3 (2), Ir(CNpmb) 3 (3), and Ir(Opmb) 3 (4), respectively. Electron-donating or -withdrawing

  研究了取代对三（苯基苯并咪唑啉）Ir III 配合物的光致发光和电化学性质以及光化学稳定性的影响。制备了一系列具有Ir(CC) 3 通式结构的复合物的面和经向异构体，其中(CC)是(4-R-苯基)苯并咪唑啉根(R = H, CF 3 , CN, OCH 3 )。它们分别缩写为Ir(pmb) 3 (1)、Ir(CF 3 pmb) 3 (2)、Ir(CNpmb) 3 (3)和Ir(Opmb) 3 (4)。与每个 mer 和 fac 系列中的 1 相比，苯环上的给电子或吸电子基团导致更高的发射量子产率和更长的发射寿命。特别是在2a、3a、3b、4a的情况下，发光量子收率高。在 Ir(pmb) 3 、Ir(CF3pmb) 3 的 fac- (a) 和 mer (b) 异构体中均未观察到光化学异构化，和 Ir(CNpmb) 3 用来自 400 W 汞灯的 313 nm 波长光照射 20 小时以上。除facIr(pmb)
• Efficient NIR electrochemiluminescent dyes based on ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Yu-Yang Zhou、Yang-Ming Ding、Wei Zhao、Jian-Hua Dong、Liang-Zhi Li、Hong-Yuan Chen、Jing-Juan Xu

  DOI：10.1039/d0cc07595g

  日期：——

  Three new ruthenium(II) complexes containing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (RuNHC) have been successfully synthesized and proved to be efficient near-infrared (NIR) ECL (electrogenerated chemiluminescence) luminophores. In addition to the advantages of the lower-charge main motif (+1), the much lower oxidation potentials, and the longer metal to ligand charge transfer (MLCT) absorption bands

  已成功合成了三个含有N-杂环卡宾（NHC）配体（RuNHC）的新钌（II）配合物，并证明是有效的近红外（NIR）ECL（电生成化学发光）发光体。除了具有较低电荷主基序（+1），较低的氧化电位以及较长的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收带的优点外，最重要的是，这些RuNHC络合物显示出更高的或至少可比的在相同的实验条件下，ECL效率与Ru（bpy）3 2+相比；这证明了它们未来在NIR ECL成像领域的巨大应用潜力。
• 一类以含氮杂环卡宾为第二主配体的铱配合 物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN104370974B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一类具有新型配位方式的以含氮杂环卡宾为第二主配体的铱配合物，该系列铱配合物分子中含有两个相同或不同的吡啶衍生物或异喹啉衍生物作为第一主配体，以及含有氮杂环卡宾结构的第二主配体。相比于已经被广泛研究报道的铱配合物，该发明涵盖的这类新型铱配合物不仅具有发光效率高、化学性质稳定、易升华提纯等优点以外，且由于强电子给体卡宾配位结构的引入，能够有效调控配合物的发光颜色。通过修饰第一主配以及第二主配体的分子结构，能够在所有可见光波长范围内调节配合物的发光位置，这为有机电致发光显示器以及照明光源的设计生产提供了便利。同时，本发明介绍的一系列新型铱配合物的合成方法简单，产率较高，针对第一和第二主配体的化学修饰灵活。