2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine | 131773-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2,6-Dichloroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 131773-22-3
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 215.039
• InChiKey: YACLBJAAARVDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-3-methoxycarbonylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines, their production and use

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中B是一种咪唑[1,2-a]吡啶-2-基基团，可以被取代，Q是一个氰基或一个结构式为：- - A - R的基团，其中A是氧原子或硫原子或一个结构式为：-NR¹-（其中R¹是氢原子或较低的烷基基团），R是氢原子，一个可以被取代的碳氢基团或一个可以被取代的杂环基团，或其盐，作为一种选择性除草剂是有用的，以及其制备和使用。

  公开号：

  EP0383319A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines, their production and use

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中B是一种咪唑[1,2-a]吡啶-2-基基团，可以被取代，Q是一个氰基或一个结构式为：- - A - R的基团，其中A是氧原子或硫原子或一个结构式为：-NR¹-（其中R¹是氢原子或较低的烷基基团），R是氢原子，一个可以被取代的碳氢基团或一个可以被取代的杂环基团，或其盐，作为一种选择性除草剂是有用的，以及其制备和使用。

  公开号：

  EP0383319A3

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention pertains to nucleoside analogs that have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such as imidazo[l,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is —H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as —H, —F, —Cl, —Br and —I.

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。
• Design and Synthesis of Acyclic Nucleoside Analogs with Chlorinated Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Bases
  作者：John D. Williams、Alaa E. Mourad、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1081/ncn-120025238

  日期：2003.10.1

  Abstract A series of acyclic C-nucleoside analogs of 2,6-dichloro- and 2,6,7-trichloroimidazo[1,2-a]pyridine were synthesized and tested for antiviral activity. The appropriate hydroxymethyl-substituted heterocycles were treated successively with thionyl chloride, an appropriate nucleophile, then diisopropylethylamine to obtain the desired acyclic nucleoside analogs. These compounds were evaluated

  摘要 合成了一系列2,6-二氯-和2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶的无环C-核苷类似物并测试了其抗病毒活性。合适的羟甲基取代的杂环依次用亚硫酰氯、合适的亲核试剂、然后二异丙基乙胺处理以获得所需的无环核苷类似物。评估了这些化合物对人类巨细胞病毒和 1 型单纯疱疹病毒的活性。两种二氯类似物，但没有一种三氯类似物在非细胞毒性浓度下表现出轻微的抗病毒活性（IC50 = 20–45 µM）。
• Ohta, Kazunari; Minami, Keizaburo; Yoshikawa, Harutoshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1844 - 1848
  作者：Ohta, Kazunari、Minami, Keizaburo、Yoshikawa, Harutoshi、Ishida, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the First C3 Ribosylated Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleoside by Enantioselective Construction of the Ribose Moiety
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo9711145

  日期：1998.2.1

  The metabolic instability of the glycosidic linkage in 2,5,6-trichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole prompted us to synthesize the structurally related C-nucleoside 2,6,7-trichloro-3-(beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine. Synthesis of this first C3-ribofuranosylimidazo[1,2-a]pyridine was accomplished by developing a modification of existing iodocyclization methodology for obtaining a 1',4'-syn furanosyl precursor, without an extensive protection scheme. This 1',4'-syn precursor was elaborated inter the desired ribofuranosyl C-nucleoside. X-ray crystallography was used to unambiguously determine structure and absolute stereochemistry of this C-nucleoside.
• US6214801B1
  申请人：——

  公开号：US6214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10