2,6-dichloro-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridine | 669081-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (2,6-Dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• CAS: 669081-80-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 217.054
• InChiKey: RYKCTQFLRRWPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,6-dichloro-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 以67%的产率得到2,6-dichloro-3-(prop-2-enoxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氯化咪唑并[1,2-a]吡啶碱基的无环核苷类似物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,6-二氯-和2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶的无环C-核苷类似物并测试了其抗病毒活性。合适的羟甲基取代的杂环依次用亚硫酰氯、合适的亲核试剂、然后二异丙基乙胺处理以获得所需的无环核苷类似物。评估了这些化合物对人类巨细胞病毒和 1 型单纯疱疹病毒的活性。两种二氯类似物，但没有一种三氯类似物在非细胞毒性浓度下表现出轻微的抗病毒活性（IC50 = 20–45 µM）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025238
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,6-dichloro-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氯化咪唑并[1,2-a]吡啶碱基的无环核苷类似物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,6-二氯-和2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶的无环C-核苷类似物并测试了其抗病毒活性。合适的羟甲基取代的杂环依次用亚硫酰氯、合适的亲核试剂、然后二异丙基乙胺处理以获得所需的无环核苷类似物。评估了这些化合物对人类巨细胞病毒和 1 型单纯疱疹病毒的活性。两种二氯类似物，但没有一种三氯类似物在非细胞毒性浓度下表现出轻微的抗病毒活性（IC50 = 20–45 µM）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025238

文献信息

• Design and Synthesis of Acyclic Nucleoside Analogs with Chlorinated Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Bases
  作者：John D. Williams、Alaa E. Mourad、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1081/ncn-120025238

  日期：2003.10.1

  Abstract A series of acyclic C-nucleoside analogs of 2,6-dichloro- and 2,6,7-trichloroimidazo[1,2-a]pyridine were synthesized and tested for antiviral activity. The appropriate hydroxymethyl-substituted heterocycles were treated successively with thionyl chloride, an appropriate nucleophile, then diisopropylethylamine to obtain the desired acyclic nucleoside analogs. These compounds were evaluated

  摘要 合成了一系列2,6-二氯-和2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶的无环C-核苷类似物并测试了其抗病毒活性。合适的羟甲基取代的杂环依次用亚硫酰氯、合适的亲核试剂、然后二异丙基乙胺处理以获得所需的无环核苷类似物。评估了这些化合物对人类巨细胞病毒和 1 型单纯疱疹病毒的活性。两种二氯类似物，但没有一种三氯类似物在非细胞毒性浓度下表现出轻微的抗病毒活性（IC50 = 20–45 µM）。