2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶 | 112581-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2,6-dichloro-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2,6-dichloroimidazo<1,2-a>pyridine；2,6-dichloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 112581-60-9
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD08236842
• 分子量: 187.028
• InChiKey: UFTQWRHXALXHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-3-formylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridines, their production and use

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中B是一种咪唑[1,2-a]吡啶-2-基基团，可以被取代，Q是一个氰基或一个结构式为：- - A - R的基团，其中A是氧原子或硫原子或一个结构式为：-NR¹-（其中R¹是氢原子或较低的烷基基团），R是氢原子，一个可以被取代的碳氢基团或一个可以被取代的杂环基团，或其盐，作为一种选择性除草剂是有用的，以及其制备和使用。

  公开号：

  EP0383319A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea 生成 2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  ISIDA, YASUO;OTA, KADZUNARI;NAKAXAMA, MATSUO;JOSIKAVA, XARUTOSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo&lsqb;1,2-a&rsqb;pyridine C-nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention pertains to nucleoside analogs that have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such as imidazo[l,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is —H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as —H, —F, —Cl, —Br and —I.

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。
• Palladium catalyzed coupling of 2,6-Dichloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine and 2,3-dihydrofuran as an approach to novel imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01375-5

  日期：1996.8

  Palladium was used for a cross coupling of 2,6-dichloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine (2) to 2,3-dihydrofuran (3). Optimization of the coupling conditions have given exclusively (+/−)-2,6-dichloro-3-(2′,5′-dihydrofuran-2′-yl)imidazo[1,2-a]pyridine (4) in high yield. Compound 4 was dihydroxylated using a catalytic amount of osmium tetroxide to give the erythrofuranosyl C-nucleoside derivatives 6 and

  钯用于2,6-二氯-3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶（2）与2,3-二氢呋喃（3）的交叉偶联。偶联条件的优化专门给出了（+/-）-2,6-dichloro-3-（2'，5'-dihydrofuran-2'-yl）咪唑并[1,2- a ]吡啶（4）屈服。使用催化量的四氧化将化合物4二羟基化，得到赤呋喃糖基C-核苷衍生物6和7。这是C-核苷衍生物的首次报道，该C-核苷衍生物含有连接至咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环的C3位的糖部分。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Erythrofuranosyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides Constructed via Palladium Coupling of Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Dihydrofuran
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm020339r

  日期：2003.4.1

  glycosidic linkage in TCRB prompted us to synthesize the structurally similar imidazo[1,2-a]pyridine erythrofuranosyl C-nucleosides. As an approach to the synthesis of polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridine C-3-erythrofuranosides, a palladium-based methodology for coupling 2,3-dihydrofuran with chlorinated 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines was developed and optimized to give 80-90% yields of 2,6-dichloro- and

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃
• The condensation of 2,6-dichloroimidazo[1,2-a]pyridine with ribonolactone gives a novel imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleoside with an unexpected site of ribosylation
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00292-4

  日期：1996.4

  A novel ribosylated imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleoside was synthesized by condensing a lithiated 2,6-dichloroimidazo[1,2-a]pyridine (1) with a protected ribonolactone (2), followed by acetylation to give the intermediate nucleoside 4. This intermediate was reductively deacetoxylated and deprotected to give what was determined to be the novel and unexpected 2,6-dichloro-5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1

  通过将锂化的2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶（1）与受保护的核糖内酯（2）缩合，然后进行乙酰化反应，可以合成新型核糖基咪唑并[1,2-a]吡啶C-核苷中间核苷4。将该中间体还原性脱乙酰氧基化并脱保护，得到确定为新颖的，出乎意料的2,6-二氯-5-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶（7）和相应的α-产品（8）。核糖基化的位置是通过远程质子碳去偶联实验确定的。鉴于先前报道的与锂化的咪唑并[1,2-a]吡啶的缩合仅发生在C3位，因此C5的核糖基化完全出乎意料。
• Sulfonylurea compounds and herbicidal use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05017212A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein Q is a condensed heterocyclic group having an N atom in the bridgehead which may be substituted, W is O or S, R.sub.1 and R.sub.2 each are an alkyl group, an alkoxy group or halogen and Z is CH or N, and a salt thereof, which is useful as a herbicide.

  一种化合物的一般式为：##STR1## 其中Q是具有可以被取代的桥头处的N原子的紧凑杂环基团，W是O或S，R.sub.1和R.sub.2分别是烷基，烷氧基或卤素，Z是CH或N，以及其盐，可用作除草剂。