1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1H-indole-3-ylmethanol | 701204-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1H-indole-3-ylmethanol
• 英文别名: [1-(4-Fluorophenyl)sulfonylindol-3-yl]methanol
• CAS: 701204-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃S
• 分子量: 305.33
• InChiKey: IPWIZCWHUGBGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1H-indole-3-ylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2,3-difluorobenzyl)-N-((1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorobenzenesulfonyl)-1H-indole-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034

文献信息

• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• N-arylsulfonyl-3-substituted indoles having serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060223890A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-取代吲哚化合物，衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，几何异构体，N-氧化物，多晶形式和药学上可接受的盐。
• N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1581492A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• US7875605B2
  申请人：——

  公开号：US7875605B2

  公开（公告）日：2011-01-25
• Novel indole and triazole based hybrid molecules exhibit potent anti-adipogenic and antidyslipidemic activity by activating Wnt3a/β-catenin pathway
  作者：Sujith Rajan、Surendra Puri、Durgesh Kumar、Madala Hari Babu、Kripa Shankar、Salil Varshney、Ankita Srivastava、Abhishek Gupta、M. Sridhar Reddy、Anil N. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.034

  日期：2018.1

  and indole derivatives have remarkable anti-obesity/antidyslipidemic activity. To harness the above-mentioned potential, a series of novel triazole clubbed indole derivatives were prepared using click chemistry and evaluated for anti-adipogenic activity. Based on the structure-activity relationship, essential functional groups which potentiate anti-adipogenic activity were identified. The lead compound

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘