4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-butyldimethylsilyloxy)phenylbenzyl alcohol | 1103744-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-butyldimethylsilyloxy)phenylbenzyl alcohol
• CAS: 1103744-47-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 444.762
• InChiKey: BSGHPPLGFRNHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-butyldimethylsilyloxy)phenylbenzyl alcohol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[bis-(4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-(4'-butyldimethylsilyloxy)phenylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169

文献信息

• Structural Development of Benzhydrol-Type 1'-Acetoxychavicol Acetate (ACA) Analogs as Human Leukemia Cell-Growth Inhibitors Based on Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Analysis
  作者：Takashi Misawa、Hiroshi Aoyama、Taniyuki Furuyama、Kosuke Dodo、Morihiko Sagawa、Hiroyuki Miyachi、Masahiro Kizaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1490

  日期：——

  Benzhydrol-type analogs of 1′-acetoxychavicol acetate (ACA) were developed as inhibitors of human leukemia HL-60 cell growth based on quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis. An analog containing an anthracenyl moiety (8) was a potent inhibitor with the IC50 value of 0.12 μM.

  基于定量结构-活性关系（QSAR）分析，研究人员开发了1′-乙酰氧基儿茶酚醋酸酯（ACA）的二苯甲基类似物，作为人类白血病HL-60细胞生长的抑制剂。含有蒽基的类似物（8）是一种强效抑制剂，其 IC50 值为 0.12 μ<小>M。