((1S,2S)-2-Amino-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride | 125355-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Amino-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S)-2-aminocyclopentyl]acetate;hydrochloride
• CAS: 125355-93-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: MYNVLADVIQLORB-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Amino-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3aS,6aS)-六氢环戊并[b]吡咯-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 10 版：EPC-Synthesecis-双环内酰胺和胺

  摘要：

  具有稠合 5.5-、5.6-、6.5- 和 6.6- 元环的旋光顺式双环内酰胺 5 以及相应旋光顺式双环胺盐酸盐 6（环戊基吡咯烷、八氢脒、全氢吲哚和十氢喹啉）从同类脂环族氨基酸酯 4 中通过分子内氨解和随后的丙氨酸锂还原。所需的起始化合物4由外消旋环烷酮-2-乙酸或2-丙酸酯1和手性辅助胺R-(+)-或S-(-)-1-苯乙胺通过三步不对称合成得到1) . 化合物5和6的相对构型由1H NMR光谱确定，

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231109
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-((S)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到((1S,2S)-2-Amino-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA-verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren

  摘要：

  Es wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis-1- Aminocyclopentan-bzw。环己-2-essig-和-2-propionsäure-Hydrochloriden 5 beschrieben。在 einem vierstufigen Verfahren werden die racem。1-Cycloalkanon-2-essigsäure- und 2-propionsäure-Derivate 1 mit den chiralen Hilfsaminen R-(+)- und S-(-)-1-Phenylethylamin zuerst in die Imin-Isomerengemische 2 überführt, ung die n Nickel die cis-konfigurierten sekundären

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220803

文献信息

• OMAR, FARGHALY;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 461-471
  作者：OMAR, FARGHALY、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——