(S)-3-[N-(2-Allyloxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)aminooxy]-2-(2-phenoxy-acetylamino)-propionic acid | 136197-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[N-(2-Allyloxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)aminooxy]-2-(2-phenoxy-acetylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[(3,4-dioxo-2-prop-2-enoxycyclobuten-1-yl)amino]oxy-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 136197-94-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₈
• 分子量: 390.35
• InChiKey: NEQGBBYSJUZOLN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[N-(2-Allyloxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)aminooxy]-2-(2-phenoxy-acetylamino)-propionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到N-[(S)-2-(2-Allyloxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)-3-oxo-isoxazolidin-4-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenoxyacetyl-N-(hydroxydioxocyclobutenyl)cycloserines

  摘要：

  The synthesis and antibacterial activity of a potential antibiotic, phenoxyacetyl-(L)-cycloserine activated by a cyclobutenedione moiety, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79371-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diallyloxy-cyclobutenedione 、 phenoxyacetyl-(L)-cycloserine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-[N-(2-Allyloxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enyl)aminooxy]-2-(2-phenoxy-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenoxyacetyl-N-(hydroxydioxocyclobutenyl)cycloserines

  摘要：

  The synthesis and antibacterial activity of a potential antibiotic, phenoxyacetyl-(L)-cycloserine activated by a cyclobutenedione moiety, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79371-3