(E)-3-(3-chloro-4-trifluoromethanesulfonyloxy)cinnamonitrile | 943141-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chloro-4-trifluoromethanesulfonyloxy)cinnamonitrile
• 英文别名: [2-chloro-4-[(E)-2-cyanoethenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 943141-54-6
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃NO₃S
• 分子量: 311.669
• InChiKey: XQIMTCBRLRHKSN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chloro-4-trifluoromethanesulfonyloxy)cinnamonitrile 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-3-chlorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基取代的类视黄醇衍生分子，通过诱导凋亡抑制癌细胞的生长和血管生成，并与小的异二聚体伴侣核受体结合：修饰其羧酸盐基团对细胞凋亡，增殖和蛋白质酪氨酸磷酸酶活性的影响。

  摘要：

  小异二聚体伴侣（SHP）核受体配体（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-氯肉桂酸（3-Cl-AHPC）的凋亡和抗增殖活性考察了由6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）衍生的化合物，以及几种羧基等位或氢键接受类似物。3-Cl-AHPC仍然是最有效的凋亡因子，而四唑，噻唑烷-2,4-二酮，甲基二腈，异羟肟酸，硼酸，2-氧醛和乙基膦酸氢键受体类似物的活性较低或更低。 KG-1急性髓细胞性白血病和MDA-MB-231乳腺癌，H292肺和DU-145前列腺癌细胞凋亡的有效诱导剂。同样，3-Cl-AHPC是最有效的细胞增殖抑制剂。4- [3'-（1-金刚烷基）-4' -羟基苯基] -3-氯苯基四唑，（2E）-5- {2- [3'-（1-金刚烷基）-2-氯-4'-羟基-4-联苯]乙烯基} -1H-四唑，5- { 4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]

  DOI：

  10.1021/jm0613323
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxy-3-chlorocinnamonitrile 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-chloro-4-trifluoromethanesulfonyloxy)cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基取代的类视黄醇衍生分子，通过诱导凋亡抑制癌细胞的生长和血管生成，并与小的异二聚体伴侣核受体结合：修饰其羧酸盐基团对细胞凋亡，增殖和蛋白质酪氨酸磷酸酶活性的影响。

  摘要：

  小异二聚体伴侣（SHP）核受体配体（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-氯肉桂酸（3-Cl-AHPC）的凋亡和抗增殖活性考察了由6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）衍生的化合物，以及几种羧基等位或氢键接受类似物。3-Cl-AHPC仍然是最有效的凋亡因子，而四唑，噻唑烷-2,4-二酮，甲基二腈，异羟肟酸，硼酸，2-氧醛和乙基膦酸氢键受体类似物的活性较低或更低。 KG-1急性髓细胞性白血病和MDA-MB-231乳腺癌，H292肺和DU-145前列腺癌细胞凋亡的有效诱导剂。同样，3-Cl-AHPC是最有效的细胞增殖抑制剂。4- [3'-（1-金刚烷基）-4' -羟基苯基] -3-氯苯基四唑，（2E）-5- {2- [3'-（1-金刚烷基）-2-氯-4'-羟基-4-联苯]乙烯基} -1H-四唑，5- { 4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]

  DOI：

  10.1021/jm0613323