(S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-cyanobutyric acid methyl ester | 158008-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-cyanobutyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-4-cyano-3-hydroxybutanoic acid methyl ester；methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 158008-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: JKGLNPJNYNQOPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-cyanobutyric acid methyl ester 生成 (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzylsulfanyl-2-{tert-butoxycarbonyl-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyryl]-amino}-propionic acid benzyl ester 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile hydratase enzymes in organic synthesis: Enantioselective synthesis of the lactone moiety of the mevinic acids
  作者：Samuel J. Maddrell、Nicholas J. Turner、Alison Kerridge、Andrew J. Willetts、John Crosby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01259-2

  日期：1996.8

  (R)-4-Hydroxy-5-cyanopentene (−)-9, a known precursor of the protected lactone moiety of the mevinic acids 1, has been prepared in 9 steps from (S)-3-(benzyloxy)-4-cyanobutanoic acid 5 (88% e.e.), which was obtained by the asymmetric 2 step hydrolysis of 3-benzyloxyglutaronitrile 4 involving the successive activity of a nitrile hydratase and an amidase enzyme.

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。
• 一种(S)-叔丁基二甲基硅氧基-戊二酸单酰胺 的制备方法
  申请人：浙江新东港药业股份有限公司

  公开号：CN104356155B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种罗素伐他汀中间体(S)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺(I)的制备方法，属于医药领域。该方法以化合物（S)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸酯为原料，催化氰成酰胺，在与TBSCl结合，得TBS保护（S)‑叔丁基二甲基硅氧戊二酸单酯单酰胺再与诺维信脂肪酶435水解成（S)‑3‑叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单酰胺。本发明方法选择性好，适用于工业生产。
• A convenient preparation of optically pure 3-hydroxyglutaric acid derivatives
  作者：R. Leclerc、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73032-2

  日期：1994.3

  The diastereomeric monoamides resulting from condensation of (L)-cysteine with 3-hydroxyglutarodinitrile have been separted by chromatography then transformed in a few steps into either (+) or (-) methyl ester of 4-cyano-3-hydroxybutyric acid.

  由（L）-半胱氨酸与3-羟基戊二醛缩合的缩合产生的非对映体单酰胺已通过色谱分离，然后在几个步骤中转化为4-氰基-3-羟基丁酸的（+）或（-）甲酯。
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  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M.、 MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. +

  DOI：——

  日期：——