3-mesityl-2-oxopropanoic acid | 69747-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mesityl-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 69747-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XGSCIQKLASWHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethan-1-one 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium t-butanolate 、 sodium hydrogen sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以97%的产率得到3-mesityl-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸酚醛酸酯化和烷基化：OBO酯保护的丙酮酸酯作为有机合成中的有用试剂

  摘要：

  描述了一种保护的丙酮酸酯当量，其允许在甲基上进行芳基化和芳基化/烷基化反应。丙酮酸酯的OBO衍生物的使用允许在碱性条件下进行钯催化的芳基化反应以及随后的烷基化。而且，可以很容易地在一个步骤中除去OBO保护基，以提供对广泛范围内取代的丙酮酸酯衍生物的接触。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02524