(-)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl-4-nitrophenylmethanone | 423157-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl-4-nitrophenylmethanone
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-(4-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 423157-49-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: ZRJWWAWYUXMYNX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (-)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl-4-nitrophenylmethanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium fluoride 作用下， 以 xylene 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到8-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-(4-nitrobenzoyl)perhydro-1,6-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(6S)-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl-4-nitrophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344