ethyl 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1257872-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydropyridine-6-carboxylate
• CAS: 1257872-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₄
• 分子量: 415.228
• InChiKey: AFMJCMPPIMNTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 ethyl 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-benzyloxycarbonylamino-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性 2-氧代哌啶的便利途径

  摘要：

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000587
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性 2-氧代哌啶的便利途径

  摘要：

  哌啶环系统是最常见的结构亚基之一，存在于许多天然产物中。此外，哌啶生物碱及其衍生物在制药工业中具有重要意义，因为它们表现出广泛的生物活性。因此，人们普遍感兴趣的是，为这个重要的环系统提供高度功能化的构建模块的简短而有价值的途径。开发了一种基于线性（取代）脱氢氨基酯的闭环复分解 (RCM) 介导的方法来提供环状脱氢氨基酯。这些结构代表了通往高度取代的哌啶酸以及更复杂的杂环的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000587