[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate | 108805-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108805-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: KIPRSJXOVDEYLX-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以6%的产率得到[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468

文献信息

• Crystal structures of retaining glycosytransferases
  申请人：——

  公开号：US20040096951A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a crystal comprising the ligand binding pocket of a glycosyltransferase enzyme and optionally a donor molecule or analogue thereof and/or an acceptor molecule or analogue thereof. The present invention also relates to the use of such a crystal to identify ligands capable of modulating glycosyltransferase activity, and the use of such ligands in therapeutic applications.

  本发明涉及一种晶体，其中包括一种糖基转移酶酶的配体结合口袋，以及可选的供体分子或其类似物和/或受体分子或其类似物。本发明还涉及使用这样的晶体来识别能够调节糖基转移酶活性的配体，以及在治疗应用中使用这样的配体。