(+)-(2R,7S,8S,9R)-2,7,8-tris[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-9-propylnon-5-en-9-olide | 612825-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(2R,7S,8S,9R)-2,7,8-tris[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-9-propylnon-5-en-9-olide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5E,9R)-3,4,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-propyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 612825-62-4
• 化学式: C₃₀H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 587.076
• InChiKey: YTNIIAAIDLKPBB-KAWZPGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,7S,8S,9R)-2,7,8-tris[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-9-propylnon-5-en-9-olide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸丁二缩醛作为前体在植物毒性钙调蛋白抑制剂植物提取物II的合成中的应用

  摘要：

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390314
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-propylpent-4-enyl (+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(+)-(2R,7S,8S,9R)-2,7,8-tris[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-9-propylnon-5-en-9-olide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸丁二缩醛作为前体在植物毒性钙调蛋白抑制剂植物提取物II的合成中的应用

  摘要：

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390314

文献信息

• Total Synthesis of the PhytotoxicAgent Herbarumin II Using Butane Diacetals of Glycolic Acid as BuildingBlocks
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Alessandra Polara、Felix Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2003-39892

  日期：——

  The total synthesis of the phytotoxic agent herbarumin II has provided an ideal stage to exploit the utility of butane diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid as a primary building block.

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。