Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-jod-α-D-mannopyranosid | 10226-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-jod-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-iodo-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 10226-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₅
• 分子量: 392.19
• InChiKey: NAKXGYCEKCJLJM-YZMISQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-jod-α-D-mannopyranosid 、 (3aR,4R,7aR)-4-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydropyrano[4,3-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  导致 3,5-cis-3-Aminosugars 的选择性还原：合成和立体选择性糖基化

  摘要：

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02364