(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl propionate | 1015249-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl propionate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] propanoate
• CAS: 1015249-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FLXKLGXIWKTQTE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl propionate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种沙库必曲的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种沙库必曲及其中间体与手性辅基的制备方法，包括如下合成路线中的步骤1～11：其中，ROH(式X)为手性醇及其类似物，PG为羟基保护基，式VI化合物和式V化合物为本发明的手性辅基。本发明以便宜易得的丙酸酐和手性醇ROH(式X)制备手性辅基式VI化合物和式V化合物，通过手性辅基高效制备高非对映体过量的沙库必曲中间体式XI化合物和式IV化合物，式IV化合物经三步简单的操作步骤，即可制得本发明所述的沙库必曲，整条路线工艺简单，安全环保，对设备无特殊要求，生成成本低，收率高，分对映异构体选择性高，适用于工业生成。

  公开号：

  CN113387829B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 、 丙酸酐 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl propionate
  参考文献：
  名称：

  HBTM催化的对映纯仲醇酯化反应的动力学分析

  摘要：

  提出了对映纯纯仲醇（1 R，2 S）-2-苯基环己醇的均苯并四咪唑介导的酯化反应的详细动力学分析。该分析结果表明，该反应在均苯并四咪唑催化剂中是一级，在（1 R，2 S）-2-苯基环己醇中是一级，在丙酸酐中是一级。在该评估中使用了初始速率，催化剂的周转频率和“不同的过量”图。另外，“相同的过量”图表明在反应过程中没有明显的催化剂分解或产物抑制。

  DOI：

  10.1021/ol402643n

文献信息

• Determination of Absolute Configuration Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Alexander J. Wagner、Jonathan G. David、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol201902y

  日期：2011.8.19

  A new method was developed to assign the absolute configuration of molecules using kinetic resolution catalysts. Secondary alcohols were acylated in the presence of Birman’s S-HBTM and R-HBTM catalysts, and the fast-reacting catalyst was identified by NMR analysis of the reaction mixture. A mnemonic was developed to assign configuration based on the identity of the fast-reacting catalyst. The method

  开发了一种使用动力学拆分催化剂分配分子绝对构型的新方法。在伯曼的S -HBTM 和R -HBTM 催化剂存在下，仲醇被酰化，并且通过反应混合物的 NMR 分析鉴定了快速反应催化剂。开发了一种助记符来根据快速反应催化剂的身份分配配置。该方法仅使用 1-3 毫克酒精，比 Mosher 方法更方便。动力学拆分策略可以扩展到其他类别的分子。
• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。
• Homobenzotetramisole:  An Effective Catalyst for Kinetic Resolution of Aryl-Cycloalkanols
  作者：Vladimir B. Birman、Ximin Li

  DOI：10.1021/ol703119n

  日期：2008.3.1

  Homobenzotetramisole (HBTM), a ring-expanded analogue of the previously reported catalyst BTM, displays higher catalytic activity and a different structure-selectivity profile. It displays good enantioselectivities in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols but is particularly effective for 2-aryl-substituted cycloalkanols.