(5S,6Z,7S,8S,11S)-7-hydroxy-6-iodomethylidene-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undecan-10-one | 262284-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,6Z,7S,8S,11S)-7-hydroxy-6-iodomethylidene-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undecan-10-one
• 英文别名: (4S,5S,6Z,7S,11S)-5-hydroxy-6-(iodomethylidene)-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-2-one
• CAS: 262284-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: PWVOCHFZXCXZRL-YRFRXILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (5S,6Z,7S,8S,11S)-7-hydroxy-6-iodomethylidene-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undecan-10-one 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(-)-4a,5-Dihydrostreptazolin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin

  摘要：

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aS)-1-(1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6Z,7S,8S,11S)-7-hydroxy-6-iodomethylidene-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Pévet, Isabelle; Meyer, Christophe, Synlett, 2000, # 1, p. 122 - 124

  摘要：

  DOI：