methyl 4-acetyloxy-4-methyl-3-oxo-6-phenylhexanoate | 882867-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetyloxy-4-methyl-3-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 882867-15-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: UJLSALIUTXFETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetyloxy-4-methyl-3-oxo-6-phenylhexanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl 2,5-dimethyl-4-oxo-5-(2-phenylethyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-acetyloxy-4-methyl-3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033

文献信息

• Unusual formation of cyclic-orthoesters by Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic acetates
  作者：Keisuke Kato、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01438-7

  日期：2002.9

  The oxidative cyclization-methoxycarbonylation of propargylic acetates 1 in the presence of (CH3CN3)(2)PdCl2/p- benzo-quinone in methanol under carbon monoxide atmosphere (balloon) afforded (E)-cyclic-orthoesters 5 in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.