1,1a,2,8b-tetrahydrocyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-8-carbaldehyde | 116071-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1a,2,8b-tetrahydrocyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-8-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene-8-carbaldehyde
• CAS: 116071-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZHAMUFNZKJUNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES, GRAHAM B.;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2449-2454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• Bu3SnH-mediated cyclopropyl radical cyclizations onto indole-3-carbaldehyde
  作者：Karen Fahey、Robert Coyle、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.208

  日期：——

  seven-membered cyclizations were found to give lower yields (<50%), with the exception of (i) the five-membered alkyl and cyclopropyl radical cyclizations onto indole-3-carbonitrile, which occurred in 75 and 78% yields respectively, and (ii) the seven-membered alkyl radical cyclization onto indole-3-carbonitrile gave a 61% yield. The structures of the indole five- membered cyclization adducts correspond

  溴环丙基)烷基)-1H-吲哚-3-甲醛和苯并咪唑类似物通过巴顿酯中间体的分解以~80%的产率获得。溴吲哚甲醛是 Bu 3SnH 介导的五元和七元环丙基自由基分子内芳香族取代的前体，产生约 55% 产率的环丙烷稠合加合物。环化产率高于通过巴顿酯的直接分解。完成了 1-((2-bromocyclopropyl)-trans-methyl)-1H-benzimidazole 的 X 射线晶体结构，以及 indole-3-carbaldehyde、indole-3-carbonitrile 和苯并咪唑的 2-位上的环丙基自由基。自由基是通过 Barton 酯 pyridine-2-thone-N-oxycarbonyl (PTOC) 或 O-acyl thiohydroxamate} 2 中间体的热和光化学分解产生的，这些中间体由羧酸使用 Garner 偶联试剂 HOTT ( 1-氧化-2-吡啶基)-1