4-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | 1092094-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• CAS: 1092094-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₇F₅NO₃
• 分子量: 366.308
• InChiKey: MEGGWASAQPAJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  A high performance oxidation method for secondary alcohols by inductive activation of TEMPO in combination with pyridine–bromine complexes

  摘要：

  A new TEMPO-mediated catalytic oxidation method in combination with Py center dot HBr3 (stoichiometric) is developed for oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones. The performance of this oxidizing system is better compared with that of TEMPO method combined with R4NBr3 center dot Poly(4-vinylpyridine) HBr3 can be used in place of Py center dot HBr3. The electron-withdrawing substituent at the C-4 position of TEMPO increases the reactivity of TEMPO significantly in the oxidation of electron-deficient alcohols Such as polyhaloalkylmethanols. Inductive effect of the substituent of TEMPO is discussed through the characterization of the redox potential of N-O radical by cyclic voltammetry. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.051
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 4-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 三苯基硅醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的N-羟基自由基催化的分子间氨基氧化和均烯醇的分子间/分子内氨基烷氧基化

  摘要：

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601183