4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide | 39007-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
• 英文别名: 1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-4-oxy-1H-pyrazin-2-one；1,2-dihydro-1-(2deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-oxopyrazine 4-oxide；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxidopyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 39007-01-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: BCIAXXSXOIPUOE-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide 、 吡啶 、 乙酸酐 、 水 在 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 3-氧丁酸 、 silica gel 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2-Dihydro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)-2-oxopyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating coccidiosis with emimycin and its derivatives

  摘要：

  Emimycin、1,2-二氫-1-(2-去氧-β-D-erythropentofuranosyl)-2-氧基吡嗪-4-氧化物和新化合物1,2-二氫-1-(2-去氧-3,5-二-O-低烷酰基-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2-氧基吡嗪-4-氧化物是有效的抗球虫药物。新化合物的烷酰基含有至多六个碳原子。这些化合物被包含在用于预防和治疗家禽球虫病的组合物中。

  公开号：

  US03991185A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxyribose-1-phosphate 、 4-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-酮 生成 4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASI, XISATO;NAKAMIYA, MITSUAKA;XIROSEH, JOSITEHRU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。
• KOBAYASI, XISATO;NAKAMIYA, MITSUAKA;XIROSEH, JOSITEHRU
  作者：KOBAYASI, XISATO、NAKAMIYA, MITSUAKA、XIROSEH, JOSITEHRU

  DOI：——

  日期：——
• US5192764A
  申请人：——

  公开号：US5192764A

  公开（公告）日：1993-03-09
• [EN] NOVEL PYRAZINONE N-OXIDE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1992021343A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) This invention relates to nucleoside and acyclo analogs containing 5- and 6- substituted 2-pyrazinone-4-N-oxide. These compounds are useful for treating various conditions including viral infections, cancer, fungal infections, bacterial infections, microbial infections and related disease states. This invention also relates to pharmaceutical formulations containing these compounds. In addition, this invention relates to methods of treating the above-described conditions in animals and in particular, humans.(FR) Cette invention concerne des nucléosides et des analogues acyclo contenant 2-pyrazinone-4-$i(N)-oxyde substitué en position 5 et 6. Ces composés sont utiles pour traiter divers états pathologiques y compris des infections virales, le cancer, des infections fongiques, bactériennes, microbiennes et des maladies apparentées. Cette invention concerne également des formulations pharmaceutiques contenant ces composés. De plus, cette invention concerne des procédés de traitement des états pathologiques susmentionnés chez les animaux et en particulier chez les êtres humains.
• Methods for treating coccidiosis with emimycin and its derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03991185A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Emimycin, 1,2-dihydro-1-(2-deoxy-.beta.-D-erythropentofuranosyl)-2-oxypyrazine-4-oxi de and the novel compounds 1,2-dihydro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-loweralkanoyl-.alpha.-D-erythro-pentofuran osyl)-2-oxopyrazine 4-oxide are active anticoccidial agents. Preferably, the alkanoyl group of the novel compounds contain up to six carbon atoms. The compounds are included in compositions useful for the prevention and treatment of coccidiosis in poultry.

  Emimycin、1,2-二氫-1-(2-去氧-β-D-erythropentofuranosyl)-2-氧基吡嗪-4-氧化物和新化合物1,2-二氫-1-(2-去氧-3,5-二-O-低烷酰基-α-D-erythro-pentofuranosyl)-2-氧基吡嗪-4-氧化物是有效的抗球虫药物。新化合物的烷酰基含有至多六个碳原子。这些化合物被包含在用于预防和治疗家禽球虫病的组合物中。