1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrole-3,4-dicarboxamide | 110089-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrole-3,4-dicarboxamide
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarboxamide；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-3,4-dicarboxamide
• CAS: 110089-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: CVTIJBINXHEIBF-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrole-3,4-dicarboxamide 在 磷酸三甲酯 、 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 作用下， 以80 mg的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrole-3,4-dicarboxamide 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Incorporation of Pyrrole Carboxamide Nucleoside Triphosphates by DNA Polymerases

  摘要：

  We have synthesised and examined the enzymatic incorporation properties of the 5'-triphosphates of 2'-deoxyribosyl pyrrole 3-monocarboxamide (dMTP) and 2'-deoxyribosyl pyrrole 3,4-dicarboxamide (dDTP). These analogues we had hoped would behave as ambivalent base analogues in that they can present two alternative hydrogen-bonding faces either by rotation about the carboxamide group or about the glycosidic bond. The two pyrrole derivatives, dMTP and dDTP, exhibit a preference for incorporation with Klenow polymerase. They are preferentially incorporated as either A or C.

  DOI：

  10.1080/15257770008045449
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrole-3,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5

文献信息

• NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0885235A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES
  申请人：AMERSHAM PHARMACIA BIOTECH UK LIMITED

  公开号：WO1997028176A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Nucleoside analogues in which a group M replaces the natural base where M is (1) or (2) or (3), where each of X1, X2 and X3 are C or N, each of R6 and R7 is the same or different and each is H, NO2, CO, COR8, OR8, CN, O, CON(R8)2, COOR8, SO2R8, SO3R8, SR8, NHCHO, (CH2)n(R8)2, halogen, or a reporter moiety, each of R8 and R9 is H or hydrocarbyl or a reporter moiety, and n is 0-4. The analogues are substrates for polymerase and terminal transferase enzymes.(FR) Analogues de nucléosides dans lesquels un groupe M remplace la base naturelle dans laquelle M représente (1), (2) ou (3) dans lesquelles chacun de X1, X2 et X3 représente C ou N, chacun de R6 et de R7 est semblable ou différent et chacun représente H, NO2, CO, COR8, OR8, CN, O, CON(R8)2, COOR8, SO2R8, SO3R8, SR8, NHCHO, (CH2)nN(R8)2, halogène ou une fraction de ligand, chacun de R8 et de R9 représente H ou hydrocarbyle ou une fraction de ligand, et n est 0-4. Ces analogues sont des substrats de polymérase et de transférase terminale.
• Total synthesis of 2' -deoxytoyocamycin, 2'-deoxysangivamycin and related 7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidines ring closure of pyrrole precursors prepared by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96068-5

  日期：1986.1

  total synthesis of 2'-deoxytoyocamycin () and 2'-deoxysangivamycin (). Similar glycosylation of the sodium salt of with 1-chloro-2,3,5-tri--benzyl-α--arabinofuranose () furnished the corresponding blocked nucleoside (), which on ring closure, debromination/debenzylation gave 4-amino-7-β--arabinofuranosylpyrrolo[2,3-]pyrimidine-5-carboxamide (). The synthetic utility of this glycosylation procedure for

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。
• Synthesis and Incorporation of Pyrrole Carboxamide Nucleoside Triphosphates by DNA Polymerases
  作者：D. Loakes、M. J. Guo、D. M. Brown、S. A. Salisbury、C. L. Smith、I. Felix、S. Kumar、S. Nampalli

  DOI：10.1080/15257770008045449

  日期：2000.10

  We have synthesised and examined the enzymatic incorporation properties of the 5'-triphosphates of 2'-deoxyribosyl pyrrole 3-monocarboxamide (dMTP) and 2'-deoxyribosyl pyrrole 3,4-dicarboxamide (dDTP). These analogues we had hoped would behave as ambivalent base analogues in that they can present two alternative hydrogen-bonding faces either by rotation about the carboxamide group or about the glycosidic bond. The two pyrrole derivatives, dMTP and dDTP, exhibit a preference for incorporation with Klenow polymerase. They are preferentially incorporated as either A or C.