2-[2-cyclopentyl-1(S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile | 1312021-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-[2-cyclopentyl-1(S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile
• CAS: 1312021-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 393.51
• InChiKey: XDQRZBAXPSXIBC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-2-(2-cyclopentyl-1-hydroxy-ethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 2-[2-cyclopentyl-1(R)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile 、 2-[2-cyclopentyl-1(S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1