(S)-6-ethyl 1-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate | 1253039-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-ethyl 1-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate
• 英文别名: 6-O-ethyl 1-O-methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hexanedioate
• CAS: 1253039-81-4
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: LOWJBCIGWNJBEH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-ethyl 1-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮

  摘要：

  描述了一种简明的（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮的合成，该合成采用1-天冬氨酸作为手性库起始原料，并进行了Wittig反应作为关键步骤。 Wittig反应-氨基酸-哌啶酮-升-天冬氨酸-氢化- pipecolate

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218823
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-ethyl 6-methyl 5-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hex-2-enedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-6-ethyl 1-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮

  摘要：

  描述了一种简明的（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮的合成，该合成采用1-天冬氨酸作为手性库起始原料，并进行了Wittig反应作为关键步骤。 Wittig反应-氨基酸-哌啶酮-升-天冬氨酸-氢化- pipecolate

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218823

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (S)-(+)-2-(Hydroxymethyl)-6-piperidin-2-one
  作者：Pradeep Kumar、Puspesh Upadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1218823

  日期：2010.8

  A concise synthesis of (S)-(+)-2-(hydroxymethyl)-6-piperidin-2-one is described that employs l-aspartic acid as chiral pool starting material and Wittig reaction as the key step. Wittig reaction - amino acid - piperidone - l-aspartic acid­ - hydrogenation - pipecolate

  描述了一种简明的（S）-（+）-2-（羟甲基）-6-哌啶-2-酮的合成，该合成采用1-天冬氨酸作为手性库起始原料，并进行了Wittig反应作为关键步骤。 Wittig反应-氨基酸-哌啶酮-升-天冬氨酸-氢化- pipecolate