5-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide | 1072909-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide
• CAS: 1072909-07-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₈NO₄S
• 分子量: 352.249
• InChiKey: WJRFCECEETZMMJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one 、 5-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到ethyl [5R,5aR,6S,8aS,8bS,S(S)]-6-ethoxy-2-[(2-acetyloxy)ethyl]-3-methyl-8a-p-tolylsulfinyl-8-oxo-5a,6,8a,8b-tetrahydro-5H,8H-furo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并偶氮甲亚胺基化物与活化的乙烯基亚砜发生不对称的1,3-偶极反应，生成吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物。

  摘要：

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801705d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑 、 溴乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并偶氮甲亚胺基化物与活化的乙烯基亚砜发生不对称的1,3-偶极反应，生成吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物。

  摘要：

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801705d

文献信息

• Search for ideal sulfinyl dienophile and dipolarophile
  作者：José L. García Ruano、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1002/hc.10066

  日期：——

  substituted vinyl sulfoxides so far reported, (Z)-3-p-tolylsulfinyl acrylonitriles are proposed as the best sulfinyl dienophiles. The stereoselective synthesis of these compounds was optimized by hydrocyanation of sulfinyl alkynes with Et2AlCN. Their behavior as chiral dienophiles and dipolarophiles is responsible for the high stereocontrol of Diels–Alder and 1,3-dipolar reactions, respectively. © 2002 Wiley

  通过分析迄今为止报道的不同取代乙烯基亚砜的优缺点，(Z)-3-p-甲苯基亚磺酰基丙烯腈被认为是最好的亚磺酰基亲二烯体。这些化合物的立体选择性合成通过亚磺酰基炔烃与 Et2AlCN 的氢氰化作用进行了优化。它们作为手性亲二烯体和偶极体的行为分别导致 Diels-Alder 和 1,3-偶极反应的高度立体控制。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:453–462, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10066