ethyl 3-amino-5-chloro-6-methyl-pyrazinecarboxylate | 116616-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-chloro-6-methyl-pyrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5-chloro-6-methylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 116616-65-0
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 215.639
• InChiKey: AZIVHVDYYGEMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-5-chloro-6-methyl-pyrazinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 152.25h， 生成 2-氨基-4,7-二羟基-6-甲基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  明确合成6-甲基和6-苯基异黄opter呤

  摘要：

  尽管以前已经合成了6-甲基-（1）和6-苯基异黄酮（2），但是对免疫学测试所必需的高纯度的要求使我们必须首先开发通过明确方法合成这些化合物的方法。在这样做的过程中，有四个新的吡嗪，3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯（11），N，N-二甲基-N '-（6-氯-3-氰基-5-苯基吡嗪-2-基）甲氨基酰胺（16），2-氨基-3-乙氧基羰基-5-苯基吡嗪一氧化物（19）和3-氨基-5-氯-6-苯基-2-吡嗪甲酸乙酯（20））合成。四个新的蝶啶，7-甲氧基-6-甲基-2,4-哌啶二胺（7），7-甲氧基-6-苯基-2,4-哌啶二胺（17），2-氨基-7-乙氧基-6-甲基- 4（3 H）-蝶啶酮（12）和2-氨基-7-乙氧基-6-苯基-4（3H）-蝶啶酮（21）也已在合成这些异黄蝶呤的途中合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240624
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-imino-6-methylpyrazine-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-amino-5-chloro-6-methyl-pyrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  明确合成6-甲基和6-苯基异黄opter呤

  摘要：

  尽管以前已经合成了6-甲基-（1）和6-苯基异黄酮（2），但是对免疫学测试所必需的高纯度的要求使我们必须首先开发通过明确方法合成这些化合物的方法。在这样做的过程中，有四个新的吡嗪，3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯（11），N，N-二甲基-N '-（6-氯-3-氰基-5-苯基吡嗪-2-基）甲氨基酰胺（16），2-氨基-3-乙氧基羰基-5-苯基吡嗪一氧化物（19）和3-氨基-5-氯-6-苯基-2-吡嗪甲酸乙酯（20））合成。四个新的蝶啶，7-甲氧基-6-甲基-2,4-哌啶二胺（7），7-甲氧基-6-苯基-2,4-哌啶二胺（17），2-氨基-7-乙氧基-6-甲基- 4（3 H）-蝶啶酮（12）和2-氨基-7-乙氧基-6-苯基-4（3H）-蝶啶酮（21）也已在合成这些异黄蝶呤的途中合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240624

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRAZINES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DE L'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016081290A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed are compounds of Formula A and Formula A-1, or a salt thereof, and pharmaceutical formulations (pharmaceutical compositions) comprising those compounds, or a salt thereof; wherein "R1", "RA-1", "R2", "R3", and "Het" are defined herein above, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开的是Formula A和Formula A-1的化合物，或其盐，以及包含这些化合物或其盐的药物配方（药物组合物）；其中“R1”、“RA-1”、“R2”、“R3”和“Het”如上所定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度存在的受体。这些化合物和药物配方被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面有用，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍。
• Aminopyrazine compounds with A2A antagonist properties
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10472347B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Disclosed are compounds of Formula A and Formula A-1, or a salt thereof, and pharmaceutical formulations (pharmaceutical compositions) comprising those compounds, or a salt thereof; wherein “R1”, “RA-1”, “R2”, “R3”, and “Het” are defined herein above, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开了式A和式A-1化合物或其盐，以及包含这些化合物或其盐的药物制剂（药物组合物）；其中 "R1"、"RA-1"、"R2"、"R3 "和 "Het "如上文所定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度存在的A2a受体。 此类化合物和药物制剂被认为可用于治疗或控制神经退行性疾病，例如帕金森病，或因使用某些用于治疗或控制帕金森病的药物而引起的运动障碍。
• NEILSEN, J. BRYANT;BROADBENT, H. SMITH;HENNEN, WILLIAM J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1621-1628
  作者：NEILSEN, J. BRYANT、BROADBENT, H. SMITH、HENNEN, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3220910A1

  公开（公告）日：2017-09-27
• Unequivocal syntheses of 6-methyl- and 6-phenylisoxanthopterin
  作者：J. Bryant Neilsen、H. Smith Broadbent、William J. Hennen

  DOI：10.1002/jhet.5570240624

  日期：1987.11

  reported synthesis of these compounds by unequivocal methods. In the process of so doing four new pyrazines, ethyl 3-amino-5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarboxylate (11), N,N-dimethyl-N'-(6-chloro-3-cyano-5-phenylpyrazin-2-yl)methanimidamide (16), 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrazine 1-oxide (19), and ethyl 3-amino-5-chloro-6-phenyl-2-pyrazinecarboxylate (20) were synthesized. Four new pteridines, 7-methoxy-6-methyl-2

  尽管以前已经合成了6-甲基-（1）和6-苯基异黄酮（2），但是对免疫学测试所必需的高纯度的要求使我们必须首先开发通过明确方法合成这些化合物的方法。在这样做的过程中，有四个新的吡嗪，3-氨基-5-氯-6-甲基-2-吡嗪羧酸乙酯（11），N，N-二甲基-N '-（6-氯-3-氰基-5-苯基吡嗪-2-基）甲氨基酰胺（16），2-氨基-3-乙氧基羰基-5-苯基吡嗪一氧化物（19）和3-氨基-5-氯-6-苯基-2-吡嗪甲酸乙酯（20））合成。四个新的蝶啶，7-甲氧基-6-甲基-2,4-哌啶二胺（7），7-甲氧基-6-苯基-2,4-哌啶二胺（17），2-氨基-7-乙氧基-6-甲基- 4（3 H）-蝶啶酮（12）和2-氨基-7-乙氧基-6-苯基-4（3H）-蝶啶酮（21）也已在合成这些异黄蝶呤的途中合成。