(+)-(S)-methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrol-3-yl)butanoate | 172511-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrol-3-yl)butanoate
• CAS: 172511-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: NHZSDHCBVAJOMP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrol-3-yl)butanoate 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.25h， 生成 (+)-(2S,3S)-methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  黄胆红酸和手性类似物的二吡啶酮酸二聚体中的氢键和π堆积

  摘要：

  黄胆红酸及其类似物通过其羧酸和二吡啶酮组分之间的分子间氢键强烈自缔合，形成π堆积的二聚体。相反，它们的甲酯形成平面二聚体，该二聚体由二吡啶酮连接至二吡啶酮分子间氢键。当一个立体异构中心存在于丙酸侧酸链，异常大的旋光和激子耦合圆二色性可为光学活性的酸可以观察到：βS -methylxanthobilirubic酸（1）具有[ α ] d 20 = -314°和Δ ∈ 434最大= -10.9，Δ ∈ 388最大= 5.7（氯仿3）。相比之下，甲基酯显示较弱的旋转和微乎其微CD：的（甲基酯1）具有[ α ] d 20 + 62°和Δ＆Element; 435 ⪡0.5，Δ＆Element;⪡0.5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00301-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(S)-methyl 3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  黄胆红酸和手性类似物的二吡啶酮酸二聚体中的氢键和π堆积

  摘要：

  黄胆红酸及其类似物通过其羧酸和二吡啶酮组分之间的分子间氢键强烈自缔合，形成π堆积的二聚体。相反，它们的甲酯形成平面二聚体，该二聚体由二吡啶酮连接至二吡啶酮分子间氢键。当一个立体异构中心存在于丙酸侧酸链，异常大的旋光和激子耦合圆二色性可为光学活性的酸可以观察到：βS -methylxanthobilirubic酸（1）具有[ α ] d 20 = -314°和Δ ∈ 434最大= -10.9，Δ ∈ 388最大= 5.7（氯仿3）。相比之下，甲基酯显示较弱的旋转和微乎其微CD：的（甲基酯1）具有[ α ] d 20 + 62°和Δ＆Element; 435 ⪡0.5，Δ＆Element;⪡0.5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00301-5