2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl 2-pyridyl sulfone | 197158-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl 2-pyridyl sulfone
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 197158-95-5
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₈S
• 分子量: 617.72
• InChiKey: MPJNBXMDPUGUHN-QLYCUWNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl 2-pyridyl sulfone 在 二氯二茂钛 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of glycals employing in-situ generated Cp2TiCl

  摘要：

  Reductive elimination of acetylated glycosyl bromides to the corresponding glycal is easily achieved by mixing the bromide with Cp2TiCl2 and Mn in THF, and hence does not require the separate preparation of Cp2TiCl using glove-box techniques. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01266-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl 2-pyridyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis-C-glycoside synthesis by samarium diiodide-promoted radical cyclizations

  摘要：

  AbstractThe samarium diiodide reduction of glycosyl pyridyl sulfones bearing a silicon‐tethered unsaturated group at the C2–OH position leads to the stereo‐specific synthesis of 1,2‐cis‐C‐glycosides in good yield after desilylation. These reactions proceed via an anomeric radical with subsequent 5‐exo cyclization. Unlike the corresponding glycosyl phenyl sulfones, the pyridyl derivatives react instantaneously with samarium diiodide and do not require a cosolvent such as hexamethylphosphoramide (HMPA). Under these reaction conditions radical cyclization precedes the second reduction step. Examples of 5‐exo‐trig and ‐dig ring closures are given. The synthetic utility of this method was demonstrated by a short synthesis of methyl C‐isomaltoside.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030822

文献信息

• Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Beau, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 990 - 993
  作者：Mazeas, Daniel、Skrydstrup, Troels、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——