4,6-dinitrobenzothiophene | 1608182-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dinitrobenzothiophene
• 英文别名: 4,6-Dinitrobenzo[b]thiophene；4,6-dinitro-1-benzothiophene
• CAS: 1608182-32-6
• 化学式: C₈H₄N₂O₄S
• 分子量: 224.197
• InChiKey: UHHRWDWUYPJKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 3-((3,5-dinitro-2-(2-oxoethyl)phenyl)thio)propanoate 、 4,6-dinitrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene

  摘要：

  The synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indoles from 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) is described. The first step is the nucleophilic substitution of an ortho-nitro group with a thiol to give the corresponding sulfide. The latter were transformed into the corresponding enamines upon treatment with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF DMA). The enamines were converted into the indoles applying the Batcho Leimgruber synthetic protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.107