3-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-propionsaeure | 98996-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-propionsaeure
• 英文别名: (2S)-3-amino-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 98996-35-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PKUOIJVCLBQBLB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 3-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-propionsaeure 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化酮与 N-芳基甘氨酸的催化对映选择性自由基偶联†

  摘要：

  证明了不对称氢键催化作为酮的对映选择性自由基偶联的可行策略。N _具有多种 1,2-二酮和靛红的 -芳基甘氨酸经过氧化还原中性自由基偶联过程，以高产率提供了两个系列有价值的手性 1,2-氨基叔醇，具有良好的对映选择性（高达 97% ee ）。在该催化平台中，在酮基和氢键催化剂 CPA 之间形成中性自由基中间体是呈现立体控制因素的原因。它在这项工作中的成功应该为扩展到其他容易获得的酮以与各种自由基物质反应提供灵感，从而导致获得手性叔醇衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc02948b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-1,2-diphenylpropan-1-one 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Amino-2-hydroxy-2-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  活化酮与 N-芳基甘氨酸的催化对映选择性自由基偶联†

  摘要：

  证明了不对称氢键催化作为酮的对映选择性自由基偶联的可行策略。N _具有多种 1,2-二酮和靛红的 -芳基甘氨酸经过氧化还原中性自由基偶联过程，以高产率提供了两个系列有价值的手性 1,2-氨基叔醇，具有良好的对映选择性（高达 97% ee ）。在该催化平台中，在酮基和氢键催化剂 CPA 之间形成中性自由基中间体是呈现立体控制因素的原因。它在这项工作中的成功应该为扩展到其他容易获得的酮以与各种自由基物质反应提供灵感，从而导致获得手性叔醇衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc02948b

文献信息

• INTERACTION OF α-(4-MORPHOLINYL)PROPIOPHENONE WITH POTASSIUM CYANIDE AND AMMONIUM CARBONATE¹
  作者：WINFRED C. CRAIG、HENRY R. HENZE

  DOI：10.1021/jo01177a002

  日期：1945.1
• Catalytic enantioselective radical coupling of activated ketones with <i>N</i>-aryl glycines
  作者：Yang Liu、Xiangyuan Liu、Jiangtao Li、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c8sc02948b

  日期：——

  Asymmetric H-bonding catalysis as a viable strategy for enantioselective radical coupling of ketones is demonstrated. With a visible-light-mediated dual catalytic system involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and a chiral phosphoric acid (CPA), N-aryl glycines with a variety of 1,2-diketones and isatins underwent a redox-neutral radical coupling process and furnished

  证明了不对称氢键催化作为酮的对映选择性自由基偶联的可行策略。N _具有多种 1,2-二酮和靛红的 -芳基甘氨酸经过氧化还原中性自由基偶联过程，以高产率提供了两个系列有价值的手性 1,2-氨基叔醇，具有良好的对映选择性（高达 97% ee ）。在该催化平台中，在酮基和氢键催化剂 CPA 之间形成中性自由基中间体是呈现立体控制因素的原因。它在这项工作中的成功应该为扩展到其他容易获得的酮以与各种自由基物质反应提供灵感，从而导致获得手性叔醇衍生物的有效方法。