3-(3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynyloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 1407525-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynyloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[3-(2-Amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-[3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1407525-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: NVUBZMABNIWVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynyloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到7-chloro-3,4-dihydro-9-(1-iodovinyl)-3,3-dimethylacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的级联6-endo-dig环化反应，然后2-氨基苯基丙炔基氧烯酮的缩合和3,3-σ迁移，合成新的9-（1-碘乙烯基）ac啶-（2 H）-one。

  摘要：

  开发了通过功能性取代的2-氨基苯基丙炔基烯酮的级联碘环化来构建药学上重要的a啶酮支架的有效且快速的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.107
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone 、 2-碘-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynyloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的级联6-endo-dig环化反应，然后2-氨基苯基丙炔基氧烯酮的缩合和3,3-σ迁移，合成新的9-（1-碘乙烯基）ac啶-（2 H）-one。

  摘要：

  开发了通过功能性取代的2-氨基苯基丙炔基烯酮的级联碘环化来构建药学上重要的a啶酮支架的有效且快速的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.107

文献信息

• Synthesis of novel 9-(1-iodovinyl)acridin-(2H)-one through iodine mediated cascade 6-endo-dig cyclization followed by condensation and 3,3-sigmatropic migration of 2-aminophenyl propynyl oxyenone
  作者：Mahalingam Sivaraman、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.107

  日期：2012.11

  An efficient and rapid synthetic strategy for the construction of a pharmaceutically important acridinone scaffold via cascade iodocyclization of functionally substituted 2-aminophenyl propynyl oxyenone is developed.

  开发了通过功能性取代的2-氨基苯基丙炔基烯酮的级联碘环化来构建药学上重要的a啶酮支架的有效且快速的合成策略。