3-(benzylsulfanyl)-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol | 94962-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-(Benzylsulfanyl)-4,6-di-t-butylbenzene-1,2-diol；3-benzylsulfanyl-4,6-ditert-butylbenzene-1,2-diol
• CAS: 94962-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: KYCLNQVJJALFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylsulfanyl)-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 、 triphenylantimony dibromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3-(benzylthio)-4,6-di-tert-butyl-catecholato)triphenylantimony(V)
  参考文献：
  名称：

  (3-RS-4,6-DBCat)SbPh3-儿茶酚硫醚衍生物三苯基锑 (V) 儿茶酚盐：结构、电化学性质和抗自由基活性

  摘要：

  一系列新的三苯基锑(V) 3-烷硫基/芳硫基取代的4,6-二叔丁基儿茶酚酸酯，其类型为 (3-RS-4,6-DBCat)SbPh 3 ，其中 R = 正丁基 ( 1 ) 、正己基( 2 )、正辛基( 3 )、环戊基( 4 )、环己基( 5 )、苄基( 6 )、苯基( 7 )和萘基-2( 8 )由相应的儿茶酚硫醚合成和Ph 3 SbBr 2在碱存在下。通过单晶X射线分析确定1、2、3和5的晶体结构。 1 – 3的配位多面体最好描述为具有不同扭曲程度的四角锥体，而5 – 的配位多面体是扭曲的三方双锥体（分别为τ = 0.014、0.177、0.26、0.56）。配合物表现出不同的分子晶体堆积。配合物的电化学氧化涉及儿茶酚基团以及硫醚连接基。将硫醚片段引入儿茶酚配体的芳环中导致“儿茶酚/邻半醌”氧化还原跃迁电位转移到阳极区域，这表明RS基团的吸电子性质。配合物与DPPH自由基的反应测定了其自由基清除活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26082171
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 、 苄硫醇 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到3-(benzylsulfanyl)-4,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称RS取代邻苯二酚的电化学转化和抗自由基活性

  摘要：

  研究了结合空间位阻邻苯二酚片段与烷基、环烷基和芳族取代基的硫化物 1-8 的氧化还原转化。硫醚电氧化的第一步提供邻苯醌。氧化还原活性硫醚基团的引入扩展了邻苯二酚的氧化还原特性范围。第二步，硫醚片段参与准可逆阳极过程，参与电极反应的电子数取决于与硫原子键合的烃基结构。根据电化学数据评估化合物 1-8 对 O2•– 的反应性。硫醚基团中的环戊基、苯基或苄基取代基对抗自由基活性的影响大于烷基部分。通过ESR法检测邻苯二酚硫醚与KO2反应中邻半喹啉基阴离子的形成。以与稳定的 2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl 自由基的反应为例，RS 功能化的邻苯二酚显示出比 3,5-二叔丁基邻苯二酚更高的抗自由基活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2299-9