triphenylantimony dibromide | 20265-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylantimony dibromide
• 英文别名: bromo(triphenyl)stibanium;bromide
• CAS: 20265-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂Sb
• 分子量: 512.875
• InChiKey: QHXPZUYAVMUVJN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylantimony dibromide 在 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到bis(m-ferrocenylbenzoato)triphenylantimony (V)
  参考文献：
  名称：

  有机锑（V）二茂铁基苯甲酸酯的合成，表征和DNA结合研究

  摘要：

  有机锑（V）二茂铁基苯甲酸酯（OFBs）[ p-（C 5 H 5 FeC 5 H 4）C 6 H 4 COO] 2 SbR 3（R = C 6 H 5，p -CH 3 C 6 H 4）（3，4）和[ m-（C 5 H 5 FeC 5 H 4）C 6 H 4 COO] 2 SbR 3（R =  p合成-CH 3 C 6 H 4）（5）并通过FT-IR，1 H和13 C NMR，单晶XRD和元素分析对其进行表征。该复合体（的DNA相互作用3 - 5）通过UV-Vis光谱和循环伏安法（CV）研究。发现复合物-DNA的结合常数按以下顺序变化：K 2（4.80×10 5）>  K 1（2.36×10 4）>  K 3（1.87×10 4）>  K 4（6.61×10 3）> K 5（6.58×10 3）。DNA存在下OFBs的峰值电势，电流和吸收最大值的变化表明，CV结合UV-Vis光谱学可以为表征

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.07.028
• 作为产物：
  描述：

  三苯基锑 在 Br₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到triphenylantimony dibromide
  参考文献：
  名称：

  三芳基锑二卤化物的固态结构；Ph 3 SbI 2和[Ph 4 Sb] I 3的一些混合卤化物种类和晶体结构的分离

  摘要：

  合成了十五种化学计量为R 3 SbX 2的化合物（R = Ph或取代的芳基； X 2 = Br 2，I 2或IBr），并通过拉曼光谱法进行了研究。已经确定了Ph 3 SbI 2的晶体结构，表明它是扭曲的三角双锥体分子。可以通过朝向矩形金字塔的伪旋转过程来解释来自规则的三角双锥几何形状的变形。此外，在晶胞内有两个独立的分子，其扭曲的结构与已知的Ph 3 SbX 2直接相反。（X = Cl或Br）都采用规则的三角双锥几何形状。卤素间化合物R 3 SbIBr也具有三角-双锥体的几何形状。与在溶液中电离形成[Ph 3 EI] I的分子Ph 3 EI 2（E = P或As）形成鲜明对比的是，Ph 3 SbI 2在乙腈溶液中发生化学变化并形成离子型[Ph 4 Sb] I 3，没有[Ph 3 SbI] I的证据。还已经确定了[Ph 4 Sb] I 3的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/dt9940001759
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 triphenylantimony dibromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到糠偶酰
  参考文献：
  名称：

  OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES WITH TRIPHENYLANTIMONY DIBROMIDE AND ITS CATALYTIC CYCLE

  摘要：

  在两当量碱的存在下，三苯基锑二溴化物将α-羟基酮氧化成α-二酮。为乙基2,3-二溴-3-苯基丙酸酯和α-羟基酮体系设计了锑催化的脱溴氧化循环。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1577

文献信息

• Structural, Spectroscopic and Computational Examination of the Dative Interaction in Constrained Phosphine-Stibines and Phosphine-Stiboranes
  作者：Brian A. Chalmers、Michael Bühl、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Petr Kilian

  DOI：10.1002/chem.201500281

  日期：2015.5.11

  computational methods. The P–Sb dative interactions in both series range from strongly bonding to non‐bonding as the Lewis acidity of the Sb acceptor is decreased. In the pentavalent antimony series, a significant change in the P–Sb distance is observed between SbClPh3 and SbCl2Ph2 derivatives 6 and 7, respectively, consistent with a change from a bonding to a non‐bonding interaction in response to relatively

  一系列膦-锑化氢和磷化氢-stiborane的周围取代苊含有五价基团的所有排列的SbCl Ñ博士4- Ñ（5 - 9），以及三价基团的SbCl 2，的Sb（R）Cl和灰飞虱2（2 - 4，R ＝ Ph，Mes）被合成并通过单晶衍射和多核NMR光谱充分表征。另外，通过DFT计算方法研究了这些物质中的键合。当Sb受体的Lewis酸度降低时，这两个系列中的P–Sb双向相互作用的范围从强键到非键。在五价锑系列，在P-Sb的距离的显著变化之间观察到 SbClPh 3和的SbCl 2博士2个衍生物6和7分别与从接合到非键合相互作用，以改变响应一致受体的路易斯酸度相对较小的修饰。在Sb中III系列，观察到两种几何形式。SbCl 2衍生物2中的P–Sb键长度与正常键（而非导数键）的预期一致。而出乎意料的是，膦stiborane络合物5 - 9表示σ的第一实施例4 P→σ 6 Sb的结构基序。
• Thionylimido Complexes
  作者：Liam J. R. McGeachie、Cameron L. Carpenter‐Warren、David B. Cordes、Michael Bühl、Steven J. Gray、Guoxiong Hua、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/zaac.202000238

  日期：2020.11.30

  to d‐block and main group NSO complexes is presented including the synthesis of the first antimony(V) complexes, (Ar3Sb(NSO)2), and copper examples [CuBipy(PPh3)NSO]. The structures of eight complexes are reported. The observed variation in M–N–S bond angles is due to the combination of orbital overlap (ligand‐to‐metal bonding) and the degree of ionicity of the bonding.

  提出了一种改进的制备d-嵌段和主要NSO基团的途径，包括合成第一锑（V）络合物（Ar 3 Sb（NSO）2）和铜实例[CuBipy（PPh 3）NSO]。报告了八个复合物的结构。观察到的M–N–S键角的变化是由于轨道重叠（配体与金属的键合）和键合的离子化程度共同造成的。
• Reaction of pentaarylantimony with acid halide, aldehyde and ketone
  作者：Masahiro Fujiwara、Mutsuo Tanaka、Akio Baba、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05793-o

  日期：1996.2

  ntimony) was found to be a mild arylation reagent. The arylation was chemoselective toward aromatic acid halides to give the corresponding aromatic ketones. No direct addition to ketone and acid anhydride occurred. Arylation reactions of aldehyde or ketone were promoted by the addition of Lewis acid. The nucleophilicities of aromatic antimony compounds depend on the number of antimony-aromatic carbon

  发现五芳基锑（五苯基锑，五对甲苯基苯甲酸和五对氯苯基苯锑）是温和的芳基化试剂。芳基化对芳族酰卤具有化学选择性，得到相应的芳族酮。没有直接添加到酮和酸酐中。通过添加路易斯酸来促进醛或酮的丙烯酸化反应。芳族锑化合物的亲核性取决于锑-芳族碳键的数量。
• Antimony(<scp>v</scp>) cations for the selective catalytic transformation of aldehydes into symmetric ethers, α,β-unsaturated aldehydes, and 1,3,5-trioxanes
  作者：Renzo Arias Ugarte、Deepa Devarajan、Ryan M. Mushinski、Todd W. Hudnall

  DOI：10.1039/c6dt02121b

  日期：——

  acidity of [2][OTf] was exploited in the catalytic reductive coupling of a variety of aldehydes into symmetric ethers of type L in good to excellent yields under mild conditions using Et3SiH as the reductant. Additionally, [2][OTf] was found to selectively catalyze the Aldol condensation reaction to afford α-β unsaturated aldehydes (M) when aldehydes with 2 α-hydrogen atoms were used. Finally, [2][OTf]

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以
• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。