(1R,3S,5S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol | 379692-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• 英文别名: (1R,3S,5S,6S,8R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-4-methylidene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 379692-74-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 558.79
• InChiKey: AJQAREVDDMWCTQ-KWXXMMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 4 Angstroem 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,3'S,5'R,6'R,8'R)-6'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-tributylstannanylmethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetaldehyde 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3S,5S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1