4-methoxy-O-methylbenzohydroximoyl azide | 1224174-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-O-methylbenzohydroximoyl azide
• CAS: 1224174-93-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: AJIRXZQNUOMEMW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-O-methyl-4-methoxybenzohydroximoyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到4-methoxy-O-methylbenzohydroximoyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯甲酰亚胺基叠氮化物的合成及其在亲电介质中的反应

  摘要：

  到一个新的一般路线Ñ -alkoxybenzimidoyl叠氮化物[ARC（N 3）= NOR]从的反应Ñ -alkoxybenzimidoyl溴化物[ARC（BR）= NOR]在DMSO中的叠氮化钠进行说明。这些反应导致Z几何配置。通过差示扫描量热法评估，这些化合物显示出中等程度的热稳定性，并且在传统的1,3-偶极环加成“点击”反应中缺乏反应性。暴露于亲电子化合物（三氟乙酸或乙酰氯）后，这些叠氮化合物可以通过两种途径发生反应：施密特型重排形成N-烷氧基脲或异构化-环化反应途径形成N烷氧基四唑 反应路线与溶剂极性无关，并且似乎取决于亲电子试剂（H + 与CH 3 CO +）：叠氮化物与三氟乙酸的反应主要产生尿素；与乙酰氯的反应仅产生四唑。计算表明，尿素产物在热力学上优于四唑产物。它们还表明两种反应条件均导致起始叠氮化物和四唑之间的平衡，其中四唑是该平衡混合物中的主要成分。叠氮化物还会经历S

  DOI：

  10.1002/poc.1608