3-(1'-(2-Methoxyphenyl)propyl)-4-hydroxycoumarin | 166282-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-(2-Methoxyphenyl)propyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[1-(2-methoxyphenyl)propyl]chromen-2-one
• CAS: 166282-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JAEOBTXTAFPRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(2-甲氧苯基)-1-丙醇 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3-(1'-(2-Methoxyphenyl)propyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化仲苯甲醇与不同类型亲核试剂之间的直接CC键形成反应

  摘要：

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.063

文献信息

• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5686486A
  申请人：——

  公开号：US5686486A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL[B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 4-HYDROXY-BENZOPYRANE-2-ONES ET 4-HYDROXY-CYCLOALKYLE-[B]PYRANE-2-ONES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994018188A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. In formula (I) R10 and R20 taken together are formula (II) or formula (III).(FR) Composés de la formule (I) correspondant à des 4-hydroxy-benzopyrane-2-ones et à des 4-hydroxy-cycloalkyle[b]pyrane-2-ones employés pour l'inhibition d'un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans la formule (I) R10 et R20 considérés ensemble sont (II) ou (III).