allyl α-²H-diazoacetate | 1438843-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl α-²H-diazoacetate
• 英文别名: α-deuterated allyl diazoacetate；allyl diazoacetate；Prop-2-enyl 2-deuterio-2-diazoacetate
• CAS: 1438843-16-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 127.107
• InChiKey: SMVXVFLNCNOHHE-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tert-butoxy-N-(4-cyanophenylmethylene)phenylamine 、 allyl α-²H-diazoacetate 在 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-deutero-cis-allyl-1-(2-tert-butoxyphenyl)-3-(4-cyanophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE

  摘要：

  本发明涉及合成环氧乙烷的方法，包括同位素标记的环氧乙烷，所述方法包括将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下接触。本发明还涉及通过上述方法制备的环氧乙烷、改性环氧乙烷和环氧乙烷衍生化合物，以及适用于这种方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。

  公开号：

  US20150166478A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl diazoacetate 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到allyl α-²H-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structure and Function Diverse α-D-Diazoacetates, α-D-Diazoacetamides, α-D-Diazoketones, and the Antibiotic α-D-Azaserine

  摘要：

  Using 0.1 mol% to 1 mol% potassium carbonate in an acetonitrile-deuterium oxide mixture acts as a 'privileged' reaction system, which at ambient temperature affords, via a one-pot-one-cycle procedure, alpha-D-diazoacetates, alpha-D-diazoacetamides, or alpha-D-diazoketones from the corresponding nondeuterated form. The protocol is inexpensive, employs readily available materials, does not require harsh reaction conditions, requires two hours for completion, and affords the desired products in good yields and with excellent levels of deuterium incorporation. Exemplifying our protocol the first isotope labelled synthesis of N-Boc-alpha-D-azaserine with >= 95% D-incorporation is reported.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318136

文献信息

• [EN] METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET CATALYSEUR POUR LA SYNTHÈSE D'AZIRIDINE
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2013179052A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及一种合成环丙胺的方法，包括同位素标记的环丙胺，所述方法包括在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下，将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物接触。本发明还涉及通过上述方法可制备的环丙胺、改性环丙胺和环丙胺衍生化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。