ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[5-bromoindol-3-yl]-3-phenyl-propanoate | 1146217-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[5-bromoindol-3-yl]-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: diethyl 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate
• CAS: 1146217-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: GPLOIJXSTBSMQM-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  557.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 五氟苯酚 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  机械化学铜催化不对称Michael型Friedel-Crafts与丙二酸亚芳基酯对吲哚的烷基化

  摘要：

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。

  DOI：

  10.1002/chem.201901826

文献信息

• Polystyrene-supported cu(II)-R-Box as recyclable catalyst in asymmetric Friedel–Crafts reaction
  作者：V. G. Desyatkin、M. V. Anokhin、V. O. Rodionov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428016120010

  日期：2016.12

  complex of copper(II) trifluoromethanesulfonate with chiral isopropyl bis(oxazoline) ligand (i-Pr-Box) was immobilized on accessible and inexpensive Merrifield resin according to a “click” procedure. The resulting catalyst showed high efficiency and recyclability in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole and its derivatives. The catalyst can be recycled five times without appreciable loss in

  根据“点击”程序，将三氟甲磺酸铜（II）与手性异丙基双（恶唑啉）配体（i-Pr-Box）的配合物固定在可及且廉价的Merrifield树脂上。所得催化剂在吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中显示出高效率和可回收性。催化剂可以循环使用五次，而活性和对映选择性没有明显损失。
• N,N′-Dioxide–scandium(III) complex catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole to alkylidene malonates
  作者：Yanling Liu、Xin Zhou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.032

  日期：2010.2

  A highly efficient enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed using chiral N,N'-dioxide LA-scandium(III) complex as the catalyst, giving the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). The product 3a was facilely converted into several interesting compounds, such as tryptamines, indolepropionic acids and beta-carbolines. It is noteworthy that the seven-membered beta-carboline-like compound has been synthesized for the first time. Based on the crystal structure of the chiral N,N'-dioxide L10-scandium(III) complex, the proposed transition state and possible catalytic cycle were presented to elucidate the reaction mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.