2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1062646-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 1062646-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃S
• 分子量: 284.179
• InChiKey: RDAOLKVZMVZGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  409.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazineyl)-4-methyl-5-(p-tolyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  茚基噻唑和茚基甲臜衍生物：合成、抗癌筛选研究、分子对接和药代动力学/莫林呼吸特性。

  摘要：

  合成了两个新系列的噻唑和甲臜与5-溴茚满连接，并基于所有可能的分析技术确定了它们的结构。通过 XRD 技术计算了测试衍生物的尺寸，并发现了 5 个纳米尺度的衍生物 3、10a、14a、15 和 16。测试了这两个系列的抗结肠癌和胃癌的功效和毒性。衍生物 10d 显示出比 SNU-16 中使用的两种参考药物更高的活性。令人惊讶的是，就 COLO205 而言，五种衍生物 4、6c、6d、6e 和 10a 优于所使用的两个基准，并且两种衍生物 14a 和 14b 比顺铂更有效。在分子对接研究中，所有有效的衍生物都显示出与两种测试蛋白质（胃癌（PDB = 2BID）和结肠癌（PDB = 2A4L））的活性位点高度契合。新衍生物的药效团和 ADME 研究表明，大多数衍生物显示出有前景的生物活性，这表明其具有针对激酶抑制剂、蛋白酶和酶抑制剂的药物相似特性。此外，ProTox-II 显示，在带有 (1 s

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0274459
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  茚基噻唑和茚基甲臜衍生物：合成、抗癌筛选研究、分子对接和药代动力学/莫林呼吸特性。

  摘要：

  合成了两个新系列的噻唑和甲臜与5-溴茚满连接，并基于所有可能的分析技术确定了它们的结构。通过 XRD 技术计算了测试衍生物的尺寸，并发现了 5 个纳米尺度的衍生物 3、10a、14a、15 和 16。测试了这两个系列的抗结肠癌和胃癌的功效和毒性。衍生物 10d 显示出比 SNU-16 中使用的两种参考药物更高的活性。令人惊讶的是，就 COLO205 而言，五种衍生物 4、6c、6d、6e 和 10a 优于所使用的两个基准，并且两种衍生物 14a 和 14b 比顺铂更有效。在分子对接研究中，所有有效的衍生物都显示出与两种测试蛋白质（胃癌（PDB = 2BID）和结肠癌（PDB = 2A4L））的活性位点高度契合。新衍生物的药效团和 ADME 研究表明，大多数衍生物显示出有前景的生物活性，这表明其具有针对激酶抑制剂、蛋白酶和酶抑制剂的药物相似特性。此外，ProTox-II 显示，在带有 (1 s

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0274459

文献信息

• Thiosemicarbazones derived from 1-indanones as new anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：María E. Caputto、Lucas E. Fabian、Diego Benítez、Alicia Merlino、Natalia Ríos、Hugo Cerecetto、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni、Mercedes González、Liliana M. Finkielsztein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.037

  日期：2011.11

  In the present work, we synthesized a series of thiosemicarbazones derived from 1-indanones with good anti-Trypanosoma cruzi activity. Most of them displayed remarkable trypanosomicidal activity. All the compounds showed nonspecific cytotoxicity on human erythrocytes. The ability of the new compounds to inhibit cruzipain, the major cysteine protease of T. cruzi, was also explored. Thiosemicarbazones 12 and 24 inhibited this enzyme at the dose assayed. This interaction was also studied in terms of molecular docking. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.