N-fluorenylmethoxycarbonyl serine methyl ester | 851678-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl serine methyl ester
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-DL-serine methyl ester；methyl 2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate；methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 851678-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• mdl: MFCD18328517
• 分子量: 341.364
• InChiKey: QQQVLIVWQMWACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonyl serine methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthetic routes to the selenocysteine derivatives useful for Boc-based peptide synthesis with benzylic protection on the selenium atom

  摘要：

  Selenocysteine (Sec) derivatives, i.e., Boc-Sec(MBn)-OH (1) and Boc-Sec(MPM)-OH (2), which are useful for chemical synthesis of selenopeptides, were obtained from L-serine in five steps with total yields of 73% and 74%, respectively. The enantiomeric excesses were confirmed to be >99% e.e. by optical resolution using a chiral column on HPLC. On the other hand, for the case of a Fmoc-protected Sec derivative, i.e., Fmoc-Sec( MPM)-OH, similar reactions resulted in low yields and partial racemization taking place.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.803
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-fluorenylmethoxycarbonyl serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，
• Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Jianbo Zhang、Youxian Dong、Madina Yuma、Yuling Mei、Nan Jiang、Guofang Yang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707098

  日期：2020.7

  acids, sugars, and phenol, and proceeds with excellent yield and high α-selectivity under mild conditions. The reaction proceeds readily on a gram scale, and its versatility is exemplified in the synthesis of oligosaccharides.

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。
• Glycosylation of exo-glycals
  申请人：——

  公开号：US20040199029A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a method of preparing a first alicyclic compound having a vinyl group on one alkyl ring carbon and an alkoxy, cycloalkoxy, heterocycloalkyoxy, aryloxy, or heteroaryloxy group on the same ring carbon; the method comprising reacting an aliphatic alcohol or an aromatic alcohol with a second alicyclic compound having an exo cyclic carbon-carbon double bond, wherein the non-ring olefinic carbon is substituted with a hydroxymethyl, thiomethyl, alkoxymethyl, aryloxymethyl, acyloxymethyl, alkylsulfonyloxymethyl, arylsulfonyloxymethyl, alkylsulfonylmethyl, arylsulfonylmethyl, halomethyl, or silyloxymethyl group.

  这项发明涉及一种制备第一脂环化合物的方法，该化合物在一个烷基环碳上具有一个乙烯基团和在同一环碳上具有一个烷氧基、环烷氧基、杂环烷氧基、芳基氧基或杂芳基氧基的方法；所述方法包括将脂肪醇或芳香醇与具有外环碳-碳双键的第二脂环化合物反应，其中非环烯烃碳被羟甲基、硫甲基、烷氧基甲基、芳氧基甲基、醋氧基甲基、烷基磺酰氧基甲基、芳基磺酰氧基甲基、烷基磺酰甲基、芳基磺酰甲基、卤甲基或硅氧基甲基取代。
• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。
• FeCl3-catalyzed α-glycosidation of glycosamine pentaacetates
  作者：Guohua Wei、Xun Lv、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.003

  日期：2008.12

  inides, such as fluorogenic T(N)-antigen probes and an alpha-GalNAc-Ser derivative, has been achieved using FeCl(3)-catalyzed one-step condensation between commercially available D-glycosamine pentaacetates and fluorogenic acceptors (or serine acceptor) in refluxing 1,2-dichloroethane. Experimental simplicity, high alpha-stereoselectivity, low cost, satisfactory yield, and the environmentally benign

  使用FeCl（3）催化的一步缩合反应之间的冷凝，已经实现了大规模制备α-N-乙酰氨基糖胺类化合物（例如荧光T（N）-抗原探针和α-GalNAc-Ser衍生物）的有效方法。在回流的1，2-二氯乙烷中可商购获得的D-氨基葡萄糖五乙酸酯和荧光受体（或丝氨酸受体）。实验简便，高α-立体选择性，低成本，令人满意的收率和环境友好性质是我们方法的主要优点。