4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸 | 502-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸
• 英文名称: methyl orange
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 502-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: IETWCRRCPURZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  基于FRET机制的高选择性“开启”荧光探针，用于活细胞中硫化氢的检测

  摘要：

  一类新的基于荧光共振能量转移荧光探针“上转”（FRET）方法被设计的，用于检测的硫化氢（H成功地合成2 S）二者在体外和体内。这种新的H 2 S响应荧光探针是基于dabsyl和荧光素FRET系统开发的。在H 2 S的存在下，主要由于抑制了FRET过程，显着观察到荧光增强。该探针可以定量检测H 2 S的水平，检测限为0.02μM。细胞成像结果证明了dabsylfluorescein探针对H 2的潜在适用性活细胞中的S检测。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112401
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Pinnow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 、 苄胺 在 苯 、 四氢呋喃 、 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]苯磺酸 、 甲醇 、 盐酸 、 氰基硼氢化钠 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以to obtain 24 g of the desired compound (yield: 71%)的产率得到1-benzyl-3-carboethoxy-4-benzylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Quinolone carboxylic acid derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及具有有用的抗菌活性的喹诺酮羧酸衍生物的公式（I）：## STR1 ##其中，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可能相同或不同，均为氢或卤素原子，或者是可选择用氨基或羟基取代的较低烷基基团；R.sub.4是氢原子，较低烷基，苄基，t-丁氧羰基或乙氧羰基基团；R.sub.5是氢，氯原子，甲基或氨基基团；R.sub.6是较低烷基基团，或者是可选择用卤素原子取代的环丙基或苯基基团；X是氮原子，或者是可选择用较低烷基或较低烷氧基团或卤素原子取代的甲亚基基团，以及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的过程。本发明还涉及用于制备本发明中的喹诺酮化合物的新型中间体。

  公开号：

  US05631266A1

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Influence of anionic sulfonate-containing co-ligands on the solid structures of silver complexes supported by 4,4′-bipyridine bridges
  作者：Hua Wu、Xian-Wu Dong、Hai-Yan Liu、Jian-Fang Ma、Shun-Li Li、Jin Yang、Ying-Ying Liu、Zhong-Min Su

  DOI：10.1039/b806195e

  日期：——

  In this paper, ten new silver compounds, namely [Ag(bipy)](L1)·H2O (1), [Ag(bipy)](L2)·2H2O (2), [Ag2(bipy)2(H2O)2](L3)·H2O (3), [Ag(L4)(bipy)]·H2O (4), [Ag(L5)(bipy)] (5), [Ag(L6)(bipy)]·0.5CH3CN (6), [Ag3(L7)2(bipy)2]·2(H2O) (7), [Ag2(L8)(bipy)1.5(H2O)]·H2O (8), [Ag2(L9)(bipy)2(H2O)2] (9) and [Ag3(L10)(bipy)2][(bipy)(H2O)2]·(H2O)3.5 (10) (where bipy = 4,4′-bipyridine, L1 = 6-amino-1-naphthalenesulfonate anion, L2 = 2-naphthalenesulfonate anion, L3 = sulfosalicylate anion, L4 = p-aminobenzenesulfonate anion, L5 = 4-dimethyaminoazobenzenen-4′-sulfonate anion, L6 = 2,5-dichloro-4-amino-benzenesulfonate anion, L7 = 8-hydroxyquinoline-5-sulfonate anion, L8 = 2-nitroso-1-naphthol-4-sulfonate anion, L9 = 2,6-naphthalenedisulfonate anion and L10 = 1,3,5-naphthalenetrisulfonate anion), have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and X-ray crystallography. In compounds 1–6, Ag(I) centers are linked by bipy ligands to form 1D Ag–bipy chain structures, in which the sulfonate anions of compounds 1–3 act as counter ions. The sulfonate anions of compounds 4 and 5 connect Ag–bipy chains to form 1D double chain structures, respectively. The sulfonate anions of compound 6 connect Ag–bipy chains to form a 2D layer structure. Unexpectedly, compound 7 shows a hinged chain structure, and these chains interlace with each other through hydrogen bonds and π–π interactions to generate a 3D structure with channels along the c axis. Compounds 8 and 9 show 1D ladder-like structures. In compound 10, the Ag–bipy chains are connected by sulfonate anions to generate a 3D poly-threaded network, in which an isolated Ag–bipy chain is inserted. The results indicate that the anionic sulfonate-containing co-ligands play an important role in the final structures of the Ag(I) complexes. Additionally, the luminescent properties of these compounds were also studied.

  在本文中，合成并表征了十种新的银化合物，分别为[Ag(bipy)](L1)·H2O (1)，[Ag(bipy)](L2)·2H2O (2)，[Ag2(bipy)2(H2O)2](L3)·H2O (3)，[Ag(L4)(bipy)]·H2O (4)，[Ag(L5)(bipy)] (5)，[Ag(L6)(bipy)]·0.5CH3CN (6)，[Ag3(L7)2(bipy)2]·2(H2O) (7)，[Ag2(L8)(bipy)1.5(H2O)]·H2O (8)，[Ag2(L9)(bipy)2(H2O)2] (9) 和 [Ag3(L10)(bipy)2][(bipy)(H2O)2]·(H2O)3.5 (10)（其中bipy = 4,4′-联吡啶，L1 = 6-氨基-1-萘磺酸根离子，L2 = 2-萘磺酸根离子，L3 = 磺基水杨酸根离子，L4 = 对氨基苯磺酸根离子，L5 = 4-二甲基氨基偶氮苯-4′-磺酸根离子，L6 = 2,5-二氯-4-氨基苯磺酸根离子，L7 = 8-羟基喹啉-5-磺酸根离子，L8 = 2-亚硝基-1-萘酚-4-磺酸根离子，L9 = 2,6-萘二磺酸根离子，L10 = 1,3,5-萘三磺酸根离子），这些化合物通过元素分析、红外光谱和X射线晶体学进行了表征。在化合物1-6中，银(I)中心通过bipy配体连接形成一维Ag-bipy链结构，其中化合物1-3的磺酸根离子作为对离子。化合物4和5的磺酸根离子分别连接Ag-bipy链形成一维双链结构。化合物6的磺酸根离子连接Ag-bipy链形成二维层状结构。意外的是，化合物7显示出一个铰链链结构，这些链通过氢键和π-π相互作用交织在一起，生成一个沿c轴的三维结构，并形成通道。化合物8和9显示出一维梯形结构。在化合物10中，Ag-bipy链通过磺酸根离子连接形成三维聚线程网络，其中一个孤立的Ag-bipy链被插入其中。结果表明，含磺酸根的阴离子共配体在Ag(I)配合物的最终结构中起着重要作用。此外，这些化合物的发光特性也进行了研究。
• A terminally protected dipeptide: from crystal structure and self-assembly, through co-assembly with carbon-based materials, to a ternary catalyst for reduction chemistry in water
  作者：Daniela Mazzier、Francesco Carraro、Marco Crisma、Marzio Rancan、Claudio Toniolo、Alessandro Moretto

  DOI：10.1039/c5sm02189h

  日期：——

  An efficient catalyst for reduction chemistry in water was prepared by the co-assembly of a hydrophobic dipeptide, multiwalled carbon nanotubes, and C₆₀.

  通过在水中共聚合疏水二肽、多壁碳纳米管和C60，制备了一种用于水中还原化学反应的高效催化剂。
• Determination of Benzalkonium Chloride in the Presence of Interfering Alkaloids and Polymeric Substrates by Reverse-Phase High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Dennis F. Marshx、Lloyd T. Takahashi

  DOI：10.1002/jps.2600720511

  日期：1983.5

  analysis of benzalkonium chloride in the presence of interfering substances was conducted. The approach involved complexing benzalkonium chloride in an ophthalmic system with methyl orange, extraction of the complex into 1,2-dichloroethane, and subsequent analysis by reverse-phase high-performance liquid chromatography. Since the method separates each homologue of benzalkonium chloride, homologues

  在存在干扰物质的情况下，进行了用于分析苯扎氯铵的特定测定。该方法包括在眼科系统中将苯扎氯铵与甲基橙络合，将络合物萃取到1,2-二氯乙烷中，然后通过反相高效液相色谱法进行分析。由于该方法分离了苯扎氯铵的各个同系物，因此添加了不存在于眼科系统中的同系物作为内标，以提高该方法的回收率和精密度。
• Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04925867A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R represents a hydrocarbon group, X represents oxygen or sulphur, and R and --NH.sub.2 are cis; are of use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and are also useful as anticonvulsant agents and muscle relaxants.

  公式（I）的化合物及其药物可接受的酸盐： 其中，R代表烃基，X代表氧或硫，而R和-NH2是顺式的。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，并且也可用作抗癫痫剂和肌肉松弛剂。