methyl (6S,9S,12S)-9-isobutyl-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10-trioxo-12-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate | 1378243-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,9S,12S)-9-isobutyl-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10-trioxo-12-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
• CAS: 1378243-19-6
• 化学式: C₂₇H₄₀F₃N₃O₆S
• 分子量: 591.692
• InChiKey: AXFMCJBJNYUKFL-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 methyl (6S,9S,12S)-9-isobutyl-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10-trioxo-12-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-((S)-2-formamido-4-(methylthio)butanamido)-4-methylpentanamido)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有对位取代的Phe残基的新型活性For-Met-Leu-Phe-OMe类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了N -Boc保护的三肽4a-1和N-保护的三肽5a-1作为新的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物的合成和生物学评估。所有这些新的配体都以在芳环第4位被不同取代的C端Phe残基为特征。已经对人类嗜中性白细胞检查了5a-1的激动作用和4a-1的拮抗作用（趋化性，超氧阴离子的产生，溶菌酶的释放以及受体结合亲和力）。尽管化合物5a和5a和5b的合成化学作用均没有比标准的fMLF-OMe三肽更高的活性。在芳环上第4位分别带有-CH 3和-C（CH 3）3的5c优于标准三肽，以更高的浓度刺激超氧阴离子的产生。化合物4f和4i分别在苯丙氨酸的芳环上的4位含有-F和-I，表现出显着的趋化拮抗作用。讨论了位置4不同取代对苯丙氨酸芳环的影响。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2414
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-蛋氨酰-L-亮氨酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (6S,9S,12S)-9-isobutyl-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10-trioxo-12-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  含有对位取代的Phe残基的新型活性For-Met-Leu-Phe-OMe类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了N -Boc保护的三肽4a-1和N-保护的三肽5a-1作为新的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物的合成和生物学评估。所有这些新的配体都以在芳环第4位被不同取代的C端Phe残基为特征。已经对人类嗜中性白细胞检查了5a-1的激动作用和4a-1的拮抗作用（趋化性，超氧阴离子的产生，溶菌酶的释放以及受体结合亲和力）。尽管化合物5a和5a和5b的合成化学作用均没有比标准的fMLF-OMe三肽更高的活性。在芳环上第4位分别带有-CH 3和-C（CH 3）3的5c优于标准三肽，以更高的浓度刺激超氧阴离子的产生。化合物4f和4i分别在苯丙氨酸的芳环上的4位含有-F和-I，表现出显着的趋化拮抗作用。讨论了位置4不同取代对苯丙氨酸芳环的影响。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2414