1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene | 1222209-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene
• 英文别名: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-Decadodecoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1222209-01-9
• 化学式: C₁₅₅H₂₇₀O₁₀
• 分子量: 2293.84
• InChiKey: BBFOZQWCUVHDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  65.2
• 重原子数：
  165
• 可旋转键数：
  120
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(十二烷氧基)苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以38.8%的产率得到1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  具有非手性柱[5]芳烃同系物的氨基酸衍生物的超分子对映异构体和结构分化。

  摘要：

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。

  DOI：

  10.1039/c9cc08541f

文献信息

• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。