(2-phenylcyclopent-2-en-1-on-5-yl)acetic acid | 3559-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylcyclopent-2-en-1-on-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-Oxo-4-phenyl-cyclopent-3-enyl)-essigsaeure；2-(2-Oxo-3-phenylcyclopent-3-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 3559-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WLZULFRMKDGPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  450.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-phenylcyclopent-2-en-1-on-5-yl)acetic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到2-[5-(2-phenylcyclopent-2-enonyl)]-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Ni-Mediated Cyclocarbonylation of Allyl Halides and Alkynes Made Catalytic. Evidence Supporting the Involvement of Pseudoradical Ni^I Species in the Mechanism

  摘要：

  We report here on a highly efficient catalytic method to synthesize intermolecularly the cyclopentane skeleton from starting products as simple as allyl halides, alkynes, and carbon monoxide under very mild reaction conditions by means of a substoichiometric amount of iron, acetone, and a catalytic amount of Ni(II) iodide.

  DOI：

  10.1021/ja0525713
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-溴丙烯 、 苯乙炔 在 水 、 铁粉 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到(2-phenylcyclopent-2-en-1-on-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基卤和乙炔的羰基化羰基加成反应：环戊烷退火的有效工具

  摘要：

  从实用的合成观点来看，炔烃和烯丙基卤的镍介导的羰基环加成是一种高收率和受控立体化学的直接获得环戊烷骨架的方法，尤其是考虑到分子间反应的效率时。在实验机理观察之后，本文报道了使先前化学计量的过程在镍中催化的努力。还提出了铁作为还原剂的出人意料的干预方法以及表现出有趣的互变异构行为的最终二聚体物种的分离。反应扩展到新的底物上，得出的结论是，尽管炔烃取代基的空间和电子效应通常与加合物及其收率无关，盟友的那些可能会对反应的结果产生重大影响。但是，炔烃中胺部分的存在完全抑制了反应。用三乙炔验证了多中心反应的可行性，在该乙炔中一次可产生多达12个键且收率很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200903273

文献信息

• Versatile chemoselectivity in Ni-catalyzed multiple bond carbonylations and cyclocarbonylations in CO2-expanded liquids
  作者：Daniel del Moral、Anna M. Banet Osuna、Alba Córdoba、Josep M. Moretó、Jaume Veciana、Susagna Ricart、Nora Ventosa

  DOI：10.1039/b908253k

  日期：——

  Selective mono or double carbonylations could be achieved by using CO2-expanded liquids in [2 + 2 + 1] carbonylative reactions of alkenes or acetylenes with allyl bromides catalyzed by Ni(I).

  在 Ni（I）催化的烯烃或乙炔与烯丙基溴的[2 + 2 + 1]羰基化反应中，使用二氧化碳膨胀液可以实现选择性单羰基化或双羰基化。
• The Ni-Mediated Cyclocarbonylation of Allyl Halides and Alkynes Made Catalytic. Evidence Supporting the Involvement of Pseudoradical Ni^I Species in the Mechanism
  作者：M. Lluïsa Nadal、Julia Bosch、Josep M. Vila、Günter Klein、Susagna Ricart、Josep M. Moretó

  DOI：10.1021/ja0525713

  日期：2005.8.1

  We report here on a highly efficient catalytic method to synthesize intermolecularly the cyclopentane skeleton from starting products as simple as allyl halides, alkynes, and carbon monoxide under very mild reaction conditions by means of a substoichiometric amount of iron, acetone, and a catalytic amount of Ni(II) iodide.
• The Nickel-Catalyzed Carbonylative Cycloaddition of Allyl Halides and Acetylenes: An Efficient Tool for Cyclopentane Annelation
  作者：Daniel del Moral、Susagna Ricart、Josep M. Moretó

  DOI：10.1002/chem.200903273

  日期：——

  From a practical synthetic point of view, the nickel‐mediated carbonylative cycloaddition of alkynes and allyl halides is a straightforward method for obtaining the cyclopentane skeleton in high yields and with controlled stereochemistry, especially when considering the efficiency of the intermolecular version of the reaction. The efforts to make the previously stoichiometric process catalytic in nickel

  从实用的合成观点来看，炔烃和烯丙基卤的镍介导的羰基环加成是一种高收率和受控立体化学的直接获得环戊烷骨架的方法，尤其是考虑到分子间反应的效率时。在实验机理观察之后，本文报道了使先前化学计量的过程在镍中催化的努力。还提出了铁作为还原剂的出人意料的干预方法以及表现出有趣的互变异构行为的最终二聚体物种的分离。反应扩展到新的底物上，得出的结论是，尽管炔烃取代基的空间和电子效应通常与加合物及其收率无关，盟友的那些可能会对反应的结果产生重大影响。但是，炔烃中胺部分的存在完全抑制了反应。用三乙炔验证了多中心反应的可行性，在该乙炔中一次可产生多达12个键且收率很高。